10-(diphenylphosphino)benzo[h]quinoline | 460731-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(diphenylphosphino)benzo[h]quinoline
• 英文别名: Benzo[h]quinolin-10-yl(diphenyl)phosphane；benzo[h]quinolin-10-yl(diphenyl)phosphane
• CAS: 460731-57-1
• 化学式: C₂₅H₁₈NP
• 分子量: 363.398
• InChiKey: ZYMLERRLERVQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-chlorobenzo[h]nquinoline 、 二苯基(三甲基硅基)膦 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到10-(diphenylphosphino)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化 CP 与芳基氯化物的交叉偶联方便地形成三芳基膦

  摘要：

  已经开发了一种方便的策略，用于通过镍催化的 CP 键形成步骤以良好到优异的产率制备各种膦配体。该反应进行得很顺利，并且可以耐受多种官能团，为通过直接裂解 C-Cl 键合成重要的膦配体提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402660

文献信息

• Nickel-Catalyzed CP Cross-Coupling by CCN Bond Cleavage
  作者：Meng Sun、Hong-Yu Zhang、Qi Han、Kuo Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.201101930

  日期：2011.8.22

  Prosperous coupling: A nickel‐catalyzed CP cross‐coupling reaction with Me3SiPPh2 by carbon–cyano bond cleavage has been developed. This method is characterized by its simplicity and wide application to the synthesis of various monophosphorus and P,N bidentate ligands (see scheme).

  繁荣耦合：一个镍-催化的Ç  PPP交叉偶联反应与我3 SiPPh 2通过碳-氰基键裂解已经研制成功。该方法的特点是简单易行，可广泛用于合成各种单磷和P，N二齿配体（参见方案）。
• Convenient Formation of Triarylphosphines by Nickel-Catalyzed C-P Cross-Coupling with Aryl Chlorides
  作者：Meng Sun、Yu-Shi Zang、Le-Kai Hou、Xiang-Xiang Chen、Wei Sun、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201402660

  日期：2014.10

  A convenient strategy has been developed for the preparation of various phosphine ligands in good to excellent yields through a nickel-catalyzed C-P bond-forming step. This reaction proceeded smoothly and tolerated a variety of functional groups to provide a new method for the synthesis of important phosphine ligands through the direct cleavage of a C-Cl bond.

  已经开发了一种方便的策略，用于通过镍催化的 CP 键形成步骤以良好到优异的产率制备各种膦配体。该反应进行得很顺利，并且可以耐受多种官能团，为通过直接裂解 C-Cl 键合成重要的膦配体提供了一种新方法。