1-Phenyl-4-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethyl)-piperazine | 380223-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-Phenyl-4-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethyl)-piperazine
• 英文别名: (4S)-2-phenyl-4-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 380223-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: JFMAZBIWGGSVJX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  28.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethyl)-piperazine 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-3-(4-Phenyl-piperazin-1-yl)-propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  结合了二​​氢杂唑亚结构的苯甲酰胺生物甾体：EPC合成和SAR，导致选择性多巴胺D4受体部分激动剂（FAUC 179）。

  摘要：

  当手性苯基二氢咪唑衍生物4e（FAUC 179）表现出强而高度选择性的多巴胺D4受体结合（K（i）high = 0.95nM）时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。有丝分裂实验表明部分激动剂性质（42％）。从α-氨基酸开始进行类型4的目标化合物的EPC合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00484-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-oxazoline 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-Phenyl-4-((S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  结合了二​​氢杂唑亚结构的苯甲酰胺生物甾体：EPC合成和SAR，导致选择性多巴胺D4受体部分激动剂（FAUC 179）。

  摘要：

  当手性苯基二氢咪唑衍生物4e（FAUC 179）表现出强而高度选择性的多巴胺D4受体结合（K（i）high = 0.95nM）时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。有丝分裂实验表明部分激动剂性质（42％）。从α-氨基酸开始进行类型4的目标化合物的EPC合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00484-x

文献信息

• Benzamide bioisosteres incorporating dihydroheteroazole substructures: EPC synthesis and SAR leading to a selective dopamine D4 receptor partial agonist (FAUC 179)
  作者：Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00484-x

  日期：2001.9

  Conformationally restricted benzamide bioisosteres were investigated when the chiral phenyldihydroimidazole derivative 4e (FAUC 179) showed strong and highly selective dopamine D4 receptor binding (K(i)high=0.95nM). Mitogenesis experiments indicated partial agonist properties (42%). EPC syntheses of the target compounds of type 4 were performed starting from alpha-amino acids.

  当手性苯基二氢咪唑衍生物4e（FAUC 179）表现出强而高度选择性的多巴胺D4受体结合（K（i）high = 0.95nM）时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。有丝分裂实验表明部分激动剂性质（42％）。从α-氨基酸开始进行类型4的目标化合物的EPC合成。