3-{2-[8-Benzyloxy-7-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl]-4,5-dimethoxy-phenyl}-propane-1,2-diol | 312325-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{2-[8-Benzyloxy-7-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl]-4,5-dimethoxy-phenyl}-propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[4,5-dimethoxy-2-[7-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]phenyl]propane-1,2-diol
• CAS: 312325-87-4
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₈S
• 分子量: 633.763
• InChiKey: NAROVXMQADVVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[8-Benzyloxy-7-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl]-4,5-dimethoxy-phenyl}-propane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 tetrafluoroboric acid 、 氨 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Tetrahydropalmatrubin
  参考文献：
  名称：

  A tosyliminium ion-based total synthesis of (±)-schefferine

  摘要：

  报道了苯酚四氢原嗎啉生物碱(±)-schefferine的合成，其中关键步骤包括对于甲基醚丁香酚的对甲苯磺酰亚胺离子介导的Friedel-Crafts烷基化和分子内Mitsunobu型胺化。关键词：全合成，(±)-schefferine，天然产物，对甲苯磺酰亚胺离子，Mitsunobu胺化。

  DOI：

  10.1139/v00-120
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁香酚 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-{2-[8-Benzyloxy-7-methoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl]-4,5-dimethoxy-phenyl}-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A tosyliminium ion-based total synthesis of (±)-schefferine

  摘要：

  报道了苯酚四氢原嗎啉生物碱(±)-schefferine的合成，其中关键步骤包括对于甲基醚丁香酚的对甲苯磺酰亚胺离子介导的Friedel-Crafts烷基化和分子内Mitsunobu型胺化。关键词：全合成，(±)-schefferine，天然产物，对甲苯磺酰亚胺离子，Mitsunobu胺化。

  DOI：

  10.1139/v00-120