1-Benzyloxy-5-bromomethyl-2-methoxy-3-methyl-benzene | 575444-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyloxy-5-bromomethyl-2-methoxy-3-methyl-benzene
• 英文别名: Benzene, 5-(bromomethyl)-2-methoxy-1-methyl-3-(phenylmethoxy)-；5-(bromomethyl)-2-methoxy-1-methyl-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 575444-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₂
• 分子量: 321.214
• InChiKey: GEIQSVGMVGKGTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxy-5-bromomethyl-2-methoxy-3-methyl-benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3S,5S,6R)-3-(3-Hydroxy-4-methoxy-5-methyl-benzyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin 743的合成研究：通用氨基酸组分的不对称合成

  摘要：

  九个步骤实现了酪氨酸衍生物和safracin系列抗肿瘤生物碱的基本组成部分的修饰酪氨酸衍生物的不对称合成，总收率达39％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01082-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 1-Benzyloxy-5-bromomethyl-2-methoxy-3-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of the common amino acid component in the biosynthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids

  摘要：

  Biosynthetic assembly lines of tetrahydroisoquinoline alkaloids employ the tyrosine derivative, (S)-2-amino-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoic acid, as a common amino acid building block. A catalytic asymmetric synthetic route to the common amino acid component has been developed by making use of Maruoka's chiral phase transfer alkylation of a glycine derivative with the requisite benzyl bromide. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.110

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of the common amino acid component in the biosynthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Ryo Tanifuji、Hiroki Oguri、Kento Koketsu、Yuki Yoshinaga、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.110

  日期：2016.2

  Biosynthetic assembly lines of tetrahydroisoquinoline alkaloids employ the tyrosine derivative, (S)-2-amino-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoic acid, as a common amino acid building block. A catalytic asymmetric synthetic route to the common amino acid component has been developed by making use of Maruoka's chiral phase transfer alkylation of a glycine derivative with the requisite benzyl bromide. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies on ecteinascidin 743: asymmetric synthesis of the versatile amino acid component
  作者：Wei Jin、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01082-7

  日期：2003.6

  The asymmetric synthesis of the modified tyrosine derivative as a basic building block for the ecteinascidin and safracin family of antitumor alkaloids has been achieved in nine steps and 39% overall yield.

  九个步骤实现了酪氨酸衍生物和safracin系列抗肿瘤生物碱的基本组成部分的修饰酪氨酸衍生物的不对称合成，总收率达39％。