6-氯-1-甲基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶 | 934568-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-氯-1-甲基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 6-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 934568-25-9
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: XIPBLKOJUBEBEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氯-7-氮杂吲哚	6-chloro-7-azaindole	55052-27-2	C7H5ClN2	152.583
  ——	2-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine	——	C7H5ClN2	152.583

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-chloro-N-methyl-7-aza-indole-2-boronic acid	1255871-24-9	C8H8BClN2O2	210.428

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-甲基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-((5-(6-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)pyridin-3-yl)methyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL PYRIDINE AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] ARYLPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的化合物；一种用于制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组成。

  公开号：

  WO2010130796A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-7-氮杂吲哚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 6-氯-1-甲基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL PYRIDINE AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] ARYLPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的化合物；一种用于制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组成。

  公开号：

  WO2010130796A1

文献信息

• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180537A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  这项发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• [EN] [1,2,4]-TRIAZOLO [1,5-A]-PYRIMIDINYL DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH PIPERIDINE, MORPHOLINE OR PIPERAZINE AS OGA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]-TRIAZOLO [1,5-A]-PYRIMIDINYLE SUBSTITUÉS PAR DE LA PIPÉRIDINE, DE LA MORPHOLINE OU DE LA PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018154133A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C90RF72 mutations.

  本发明涉及O-GlcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物和组合物预防和治疗抑制OGA有益的疾病的用途，如tau病变病，特别是阿尔茨海默病或进行性上颌核瘤；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩侧索硬化或颞叶前叶痴呆症。
• Iridium-catalyzed C3-selective asymmetric allylation of 7-azaindoles with secondary allylic alcohols
  作者：Takahiro Sawano、Takeshi Matsui、Marina Koga、Eri Ishikawa、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1039/d1cc03968g

  日期：——

  biological activities and physical properties. We report the first example of the iridium-catalyzed C3-selective asymmetric allylation of 7-azaindoles with racemic secondary allylic alcohols to give only branched allylation products in good to high yields with high enantioselectivity (up to >99.5% ee). Allylic alcohols and 7-azaindoles with a variety of functional groups including halogen and heteroaromatic

  由于有用的生物活性和物理性质，人们希望开发 7-氮杂吲哚的有效合成方法。我们报告了铱催化的 7-氮杂吲哚与外消旋仲烯丙醇的 C3 选择性不对称烯丙基化的第一个例子，以高对映选择性（高达 >99.5% ee）仅以良好至高产率得到支化烯丙基化产物。具有多种官能团（包括卤素和杂芳族基团）的烯丙醇和 7-氮杂吲哚与反应条件相容。此外，所获得的烯丙基化产物的转化被证明没有对映体过量的显着损失。