dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)malonate | 146120-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 146120-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: UHZPUECRIUNUCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)malonate 在 正丁基锂 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 Dimethyl <(5-acetoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)carbonyl>-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯的环加成。秋水仙碱的方法

  摘要：

  将4-吡喃酮，[5-乙酰氧基-4-氧代-4-吡喃-2-基]羰基氯与双（2,2,2-三氯乙基）2-乙烯基-3,4,5-的丙二酸根阴离子偶联。三甲氧基苄基丙二酸酯及其类似物。然后对这些加合物进行分子内热环化（产率61-100％），形成秋水仙碱碳骨架的两个稠合的七元环。将丙二酸酯部分脱保护并定量脱羧，以提供所需的环系统，该环系统在C环中包含从C7a至C11的桥连醚，以及在7位的酮。除去作为H 2 O的桥联醚将得到所需的对pol酮。我们移除以太桥的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80383-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)malonate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以14.78 g的产率得到dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Zn-AcOH体系的还原性Knoevenagel冷凝

  摘要：

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705940

文献信息

• Reductive Knoevenagel Condensation with the Zn–AcOH System
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1705940

  日期：2021.4

  gram-scale one-pot approach to 2-substituted malonates and related structures is developed, starting from commercially available aldehydes and active methylene compounds. The technique combines Knoevenagel condensation with the reduction of the C=C bond in the resulting activated alkenes with the Zn–AcOH system. The relative ease with which the C=C bond reduction occurs can be traced to the accepting abilities

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Cycloadditions of 4-pyrones. An approach to colchicine
  作者：Bill J. McBride、Michael E. Garst

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80383-5

  日期：1993.4

  The 4-pyrone, [5-acetoxy-4-oxo-4-pyran-2-yl]carbonyl chloride was coupled with malonate anion of bis(2,2,2-trichloroethyl) 2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzylpropanedioate and analogs thereof. These adducts then underwent intramolecular thermal cyclizations (61-100% yield) to form the two fused seven member rings of the carbon skeleton of colchicine. The malonate moiety was deprotected and decarboxylated

  将4-吡喃酮，[5-乙酰氧基-4-氧代-4-吡喃-2-基]羰基氯与双（2,2,2-三氯乙基）2-乙烯基-3,4,5-的丙二酸根阴离子偶联。三甲氧基苄基丙二酸酯及其类似物。然后对这些加合物进行分子内热环化（产率61-100％），形成秋水仙碱碳骨架的两个稠合的七元环。将丙二酸酯部分脱保护并定量脱羧，以提供所需的环系统，该环系统在C环中包含从C7a至C11的桥连醚，以及在7位的酮。除去作为H 2 O的桥联醚将得到所需的对pol酮。我们移除以太桥的尝试未成功。