6-氯-2,2'-联吡啶 | 13040-77-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 邻氯联吡啶
• 英文名称: 6-Chloro-[2,2']bipyridinyl
• 英文别名: 6'-chloro-2,2'-bipyridine；6-chloro-2,2'-bipyridyl；6-Chloro-2,2'-bipyridine；2-chloro-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 13040-77-2
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• mdl: MFCD00216561
• 分子量: 190.632
• InChiKey: XRCUTZKABNKOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62℃
• 沸点：
  320.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,2'-联吡啶 在 三溴化磷 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到6-溴-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and properties of oligo-tridentate ligands; covalently assembled precursors of coordination arrays

  摘要：

  基于交替的吡啶和嘧啶的寡三齿配体通过Stille型碳-碳键形成反应合成。类似于三吡啶的位点被设计为在金属络合时共线排列，形成有序且刚性间隔的金属离子。探索了对基本双三齿骨架的周边官能化。配体中的杂环在其¹H NMR谱的比较中显示其在环间键周围呈全反构象。非手性三三齿配体2a的X射线晶体结构分析显示在固态中呈螺旋结构。七个杂环形成一个螺旋结构，导致末端吡啶之间的重叠。它们的重心至重心距离为4.523 Å，平面之间的夹角为38.8°。NMR研究也支持在溶液中存在螺旋构象。电化学和紫外吸收测量表明配体的LUMO位于嘧啶部分。关键词：含氮配体，Stille偶联，螺旋结构，超分子化学。

  DOI：

  10.1139/v97-020
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 反应 41.0h， 生成 6-氯-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  （吡啶基）-1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的合成

  摘要：

  开发了合成（吡啶基）-1，2，4-三唑并[4，3- a ]吡啶的方法。到所需的中间体2-氯吡啶的主要途径是基于单重排Ñ -oxides 2,2'-联吡啶，2,3'-联吡啶，3,3'-联吡啶，2,4'-联吡啶和4， 4'-联吡啶与三氯氧化磷。3，3′-联吡啶1-氧化物或2，2′-联吡啶1-氧化物与三氯氧化磷反应，得到氯代异构体的混合物。与乙酸酐，3,3'-联吡啶1-氧化物和2,2'-联吡啶1-氧化物反应，仅得到[3,3'-联吡啶] -2（1 H）-one和[2,2'-联吡啶] -6（1 H）-一。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230422

文献信息

• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• Rhenium(<scp>i</scp>) complexation–dissociation strategy for synthesising fluorine-18 labelled pyridine bidentate radiotracers
  作者：Mitchell A. Klenner、Bo Zhang、Gianluca Ciancaleoni、James K. Howard、Helen E. Maynard-Casely、Jack K. Clegg、Massimiliano Massi、Benjamin H. Fraser、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1039/d0ra00318b

  日期：——

  novel fluorine-18 method employing rhenium(I) mediation is described herein. The method was found to afford moderate to high radiochemical yields of labelled rhenium(I) complexes. Subsequent thermal dissociation of the complexes enabled the radiosynthesis of fluorine-18 labelled pyridine bidentate structures which could not be radiofluorinated hitherto. This rhenium(I) complexation–dissociation strategy

  本文描述了一种采用铼 ( I ) 介体的新型氟 18 方法。发现该方法可提供中等至高的标记铼 ( I ) 配合物的放射化学产率。随后配合物的热解离使得能够放射合成氟-18 标记的吡啶二齿结构，这些结构迄今为止不能被放射氟化。这种铼 ( I ) 络合-解离策略进一步应用于 [ 18 F]CABS13（一种阿尔茨海默病显像剂）以及其他 2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉和 8-羟基喹啉标记的放射性示踪剂的放射合成。反应机理的计算模型表明，铼的效率（I) 活化可能归因于金属中心的吸电子效应和酰基氟中间体的形成，该中间体在亲核加成后锚定氟化物。
• Rhenium(<scp>I</scp>) tricarbonyl halide complexes of pyrazolyl-bipyridine ligands. Part 1. Nuclear magnetic resonance studies of solution fluxionality
  作者：Andrew Gelling、Keith G. Orrell、Anthony G. Osborne、Vladimir Šik

  DOI：10.1039/dt9940003545

  日期：——

  Pentacarbonylhalogenorhenium(I) complexes reacted with 6-(pyrazol-1-yl)-2,2′-bipyridine (pbipy) to form stable octahedral complexes of type fac-[ReX(CO)3(pbipy)](X = Cl, Br or I) in which pbipy acts as a bidentate chelate ligand. Mono-and di-methyl derivatives of this ligand formed similar series of complexes. In all cases chemically distinct pairs of complexes involving both bipyridyl and pyridyl/pyrazolyl

  五羰基卤素or络合物（I）与6-（吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（pbipy）反应形成fac- [ReX（CO）3（pbipy）]类型的稳定八面体络合物（X = Cl， Br或I），其中pbipy充当双齿螯合配体。该配体的单和二甲基衍生物形成了类似的复合物系列。在所有情况下，形成了涉及联吡啶和吡啶基/吡唑基配位的化学上不同的复合物对，但是不能分开分离。“联吡啶”配位络合物在溶液中占主导地位（> 80％）。这些通过1，4-金属致同位移与吡啶基/吡唑基配位物质进行交换，其速率和机理随后通过可变温度NMR光谱法进行。势垒（ΔG‡）在该过程中的范围是66–76 kJ mol –1。
• Telescoping the Synthesis of the [ ¹⁸ F]CABS13 Alzheimer's Disease Radiopharmaceutical via Flow Microfluidic Rhenium(I) Complexations
  作者：Mitchell A. Klenner、Benjamin H. Fraser、Vaughan Moon、Brendan J. Evans、Massimiliano Massi、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1002/ejic.202000433

  日期：2020.10.8

  (RCY) of [18F]6‐fluoro‐2,2'‐bipyridine and its associated [18F]tricarbonyl(2‐fluoro‐2,2'‐bipyridine)rhenium(I) chloride complex, respectively. Translation of this set‐up to the synthesis of the [18F]CABS13 Alzheimer's disease positron emission tomography (PET) imaging agent was achieved with the incorporation of a third microreactor to enable thermal control of the complexation, fluorination and decomplexation

  flow（I）配合物的合成是在流动微流体条件下完成的。单个微反应器的使用适用于6-氯-2,2'-联吡啶二亚胺配体的络合，理想的络合条件约为170°C。通过使[ 18 F]氟化物与干燥的放射性氟化介质流一起流过第二个加热的微反应器，可以进一步实现随后的放射性标记。两个微反应器之间的温度调节导致[ 18 F] 6-氟-2,2'-联吡啶及其相关的[ 18 F]三羰基（2-氟-2,2'- ）的放射化学产率（RCY）分别为23.6％和37.0％联吡啶）氯化（（I）络合物。将此设置转换为[ 18F] CABS13阿尔茨海默氏病正电子发射断层显像（PET）成像剂是通过加入第三个微反应器来实现对络合，氟化和分解途径的热控制。[ 18 F] CABS13及其rh（I）络合物的最佳RCY分别达到了流入量的2.7％和1.9％。但是，发现RCY的差异是由连续流动反应中使用的无水二甲基亚砜（DMSO）等级的差异引起
• Synthesis, Characterisation and Application of Iridium(III) Photosensitisers for Catalytic Water Reduction
  作者：Felix Gärtner、Daniela Cozzula、Sebastian Losse、Albert Boddien、Gopinatan Anilkumar、Henrik Junge、Thomas Schulz、Nicolas Marquet、Anke Spannenberg、Serafino Gladiali、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201100235

  日期：2011.6.14

  presence of [HNEt3][HFe3(CO)11] as a water‐reduction catalyst (WRC) and triethylamine as a sacrificial reductant (SR), seven of the new iridium complexes showed activity. [Ir(6‐iPr‐bpy)(ppy)2]PF6 (bpy: 2,2′‐bipyridine, ppy: 2‐phenylpyridine) turned out to be the most efficient photosensitiser. This complex was also tested in combination with other WRCs based on rhodium, platinum, cobalt and manganese. In

  通式为[Ir III（C ^ N）2（N ^ N）] +（C ^ N：环金属化苯基吡啶配体，N ^ N：中性的新型单阳离子铱（III）光敏剂（Ir-PSs）的合成描述了二齿配体。通过循环伏安法，UV / Vis和光致发光光谱法和X射线分析检查获得的结构。测试了所有铱配合物作为光敏剂的能力，以促进从水中均匀催化的氢气生成。在[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]作为减水催化剂（WRC）和三乙胺作为牺牲性还原剂（SR）的存在下，七个新的铱络合物表现出活性。[Ir（6‐ iPr-bpy）（ppy）2 ] PF 6（bpy：2,2'-联吡啶，ppy：2-苯基吡啶）被证明是最有效的光敏剂。还对该复合物与其他基于铑，铂，钴和锰的WRC进行了测试。在所有情况下，都会发生大量的氢气逸出。从[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]和三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦现场生成的Ir-PS的最大周转数为4550，Fe