(Z)-3,4-dichlorobut-2-enoic acid | 75707-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3,4-dichlorobut-2-enoic acid
• CAS: 75707-02-7
• 化学式: C₄H₄Cl₂O₂
• 分子量: 154.981
• InChiKey: QAOMFOWUMQLKIA-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-dichlorobut-2-enoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 240.0h， 以34%的产率得到trans-4-amino-3-chlorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids

  摘要：

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。

  DOI：

  10.1071/ch9801115
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基丙炔酸 在 盐酸 作用下， 以15%的产率得到(Z)-3,4-dichlorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids

  摘要：

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。

  DOI：

  10.1071/ch9801115

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing polycyclic cyanoketones
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0009801A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  (18β and 18a)-2a-Cyano-3,11-dioxo-olean-12-en-29-oic acids and lower-alkyl esters thereof, useful as ulcer preventing and ulcer healing agents, are prepared from 18β- or 18a-glycyrrhetinic acid, the final step being alkaline cleavage of 18β- or 18α-11-oxo-olean-2,12-dieno[2,3-djisox-azol-29- oic acid followed by optional acidification of the basic salt obtained and optional esterification of the free acid thus obtained.

  (18β和18a)-2a-氰基-3,11-二氧代-油环-12-烯-29-酸及其低级烷基酯，可作为溃疡预防剂和溃疡愈合剂，由18β-或18a-甘草次酸制备、最后一步是碱性裂解 18β- 或 18α-11- 氧代-2,12-二烯并[2,3-二异噁唑-29-酸，然后任选酸化得到的碱性盐，并任选酯化由此得到的游离酸。
• US4395423A
  申请人：——

  公开号：US4395423A

  公开（公告）日：1983-07-26
• Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids
  作者：RD Allan、GAR Johnston、B Twitchin

  DOI：10.1071/ch9801115

  日期：——

  Both trans and cis isomers of 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid have been prepared as potential irreversible inhibitors of the enzyme GABA- transaminase. trans-Addition of HX to 4-chlorobut-2-ynoic acid and subsequent amination gave the trans isomers (2; X = Cl, Br, I), while the key step in the synthesis of the cis isomers (3; X = Cl, Br) was the isomerization to cis-4-bromo-3-halogenobut-2-enoic acids during allylic bromination. The stereochemical assignments are supported by 1H and 13C n.m.r. spectral data. A convenient preparation of cis-4- aminobut-2-enoic acid by reduction of the bromo derivative is described, as well as the synthesis of 4-phthalimidobut-2-ynoic acid which is suitable for preparing radiolabelled GABA of high specific activity.

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。