5-(5-formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzonitrile | 1262519-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(5-formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzonitrile
• CAS: 1262519-15-2
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: OZYDHWLRLRJYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzonitrile 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-((5-(4-hydroxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)furan-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 5-((Arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones 作为 HIV-1 融合体的设计、合成和生物活性靶向 gp41 的抑制剂

  摘要：

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm101014v
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 5-溴-2-羟基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到5-(5-formylfuran-2-yl)-2-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 5-((Arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones 作为 HIV-1 融合体的设计、合成和生物活性靶向 gp41 的抑制剂

  摘要：

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm101014v

文献信息

• Discovery of novel furanylbenzamide inhibitors that target oncogenic tyrosine phosphatase SHP2 in leukemia cells
  作者：Dhanya Raveendra-Panickar、Darren Finlay、Fabiana Izidro Layng、Lester J. Lambert、Maria Celeridad、Ming Zhao、Karina Barbosa、Laurent J.S. De Backer、Elizabeth Kwong、Palak Gosalia、Socorro Rodiles、John Holleran、Robert Ardecky、Stefan Grotegut、Steven Olson、John H. Hutchinson、Elena B. Pasquale、Kristiina Vuori、Aniruddha J. Deshpande、Nicholas D.P. Cosford、Lutz Tautz

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.101477

  日期：2022.1

  acute leukemias. Here, we report the discovery of novel furanylbenzamide molecules as inhibitors of both WT and oncogenic SHP2. Importantly, these inhibitors readily cross cell membranes, bind and inhibit SHP2 under physiological conditions, and effectively decrease the growth of cancer cells, including triple-negative breast cancer cells, acute myeloid leukemia cells expressing either WT or oncogenic

  众所周知，由蛋白酪氨酸激酶和蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 控制的信号分子酪氨酸磷酸化和去磷酸化之间的动态平衡的紊乱会导致癌症的发生。虽然大多数批准的靶向癌症疗法是酪氨酸激酶抑制剂，但 PTP 长期以来一直被认为是不可成药的，直到最近才在药物发现领域重新受到关注。 PTP 靶标之一是包含 Src-homology 2 结构域的磷酸酶 2 (SHP2)。 SHP2 与肿瘤发生、进展、转移和治疗耐药有关，主要是因为它作为细胞外信号调节激酶途径的信号连接，作用于小 GTPase Ras 的上游。开发针对 SHP2 的小分子的努力正在进行中，并且几种 SHP2 变构抑制剂目前正在进行治疗实体瘤的临床试验。然而，虽然报道的变构抑制剂对表达 WT SHP2 的细胞非常有效，但没有一种变构抑制剂对最常见的致癌 SHP2 变体具有显着活性，这些变体在几种青少年和急性白血病中驱动白血病发生。在这里，我们报告了新型呋喃苯甲酰胺分子作为
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel 5-((Arylfuran/1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones as HIV-1 Fusion Inhibitors Targeting gp41
  作者：Shibo Jiang、Srinivasa R. Tala、Hong Lu、Nader E. Abo-Dya、Ilker Avan、Kapil Gyanda、Lu Lu、Alan R. Katritzky、Asim K. Debnath

  DOI：10.1021/jm101014v

  日期：2011.1.27

  5-((arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones (12a−o) as HIV-1 entry inhibitors. Compounds 12a−o effectively inhibited infection by both laboratory-adapted and primary HIV-1 strains and blocked HIV-1 mediated cell−cell fusion and gp41 six-helix bundle formation. Molecular docking analyses on two highly active inhibitors, 12b, containing a carboxylic

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。
• Discovery of 2-(furan-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide derivatives as novel inhibitors of SARS-CoV-2 main protease
  作者：Xiaodong Dou、Qi Sun、Guofeng Xu、Yameng Liu、Caifang Zhang、Bingding Wang、Yangbin Lu、Zheng Guo、Lingyu Su、Tongyu Huo、Xinyi Zhao、Chen Wang、Zhongtian Yu、Song Song、Liangren Zhang、Zhenming Liu、Luhua Lai、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114508

  日期：2022.8