6-氯-2,3,4,5-四氢-1-(3-甲基苯基)-3-(2-丙烯基)-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇氢溴酸盐 | 74115-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 6-氯-2,3,4,5-四氢-1-(3-甲基苯基)-3-(2-丙烯基)-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇氢溴酸盐
• 英文名称: SKF83822 hydrobromide
• 英文别名: SKF 83822 hydrobromide；9-chloro-5-(3-methylphenyl)-3-prop-2-enyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-7,8-diol;hydrobromide
• CAS: 74115-10-9
• 化学式: BrH*C₂₀H₂₂ClNO₂
• 分子量: 424.765
• InChiKey: CFWPKYBBXBANLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯乙胺 在 硫酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-氯-2,3,4,5-四氢-1-(3-甲基苯基)-3-(2-丙烯基)-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氯-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因的多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了6-氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因并将其评估为中枢和周围多巴胺受体的激动剂。这些苯并ze庚因是通过将某些氨基醇环化，然后将前体的7,8-二甲氧基基团脱甲基为7,8-儿茶酚部分而制备的。通过测量对肾血流量的影响并计算伴随的肾血管阻力变化，确定了麻醉狗的多巴胺能活性的初步证据。最有效的化合物在1-苯基上含有羟基或在3'位置被氯，甲基或三氟甲基取代。中心多巴胺能活性的证据是通过测量黑质病变的大鼠的旋转效应以及体外测定大鼠纹状体腺苷酸环化酶的刺激而获得的。具有最佳中枢多巴胺能活性的化合物通常是亲脂性最高的苯并ze庚因，它们被取代在1-苯基的3'位置，并含有3-N-甲基或3-N-烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jm00346a005

文献信息

• Method for post mortem diagnosis of Alzheimer's Disease (AD)
  申请人：Red Bull GmbH

  公开号：EP2806276A1

  公开（公告）日：2014-11-26

  Disclosed is a method for diagnosing Alzheimer's Disease (AD) post mortem, wherein the amount of at least one receptor complex, selected from the group consisting of nicotinic acetylcholine receptor complex 4, nicotinic acetylcholine receptor complex 7, dopamine receptor complex D1 and dopamine receptor complex D2, is measured in a brain sample of a patient and diagnosing AD, if the amount of the complex in the sample is increased compared to normal, non-AD levels.

  本发明公开了一种用于死后诊断阿尔茨海默病（AD）的方法，该方法测量患者脑样本中至少一种受体复合物的含量，这些受体复合物选自由烟碱乙酰胆碱受体复合物 4、烟碱乙酰胆碱受体复合物 7、多巴胺受体复合物 D1 和多巴胺受体复合物 D2 组成的组，如果样本中的复合物含量与正常非 AD 水平相比有所增加，则诊断为 AD。
• PFEIFFER, F. R.;WILSON, J. W.;WEINSTOCK, J.;KUO, G. Y.;CHAMBERS, P. A.;HO+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 4, 352-358
  作者：PFEIFFER, F. R.、WILSON, J. W.、WEINSTOCK, J.、KUO, G. Y.、CHAMBERS, P. A.、HO+

  DOI：——

  日期：——
• REGULATION OF GENE EXPRESSION BY MODULATING PRIMARY CILIA LENGTH
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US20190015423A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The presently disclosed subject matter relates to methods of regulating gene expression in a cell by modulating the length of primary cilia of a cell, wherein such modulation can modulate the mechanosensitivity of the cell. The presently disclosed subject matter also provides for methods of treating ciliopathies and osteoporosis in a subject by increasing the length of primary cilia of a cell in a subject.
• Dopaminergic activity of substituted 6-chloro-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  作者：Francis R. Pfeiffer、James W. Wilson、Joseph Weinstock、George Y. Kuo、Pamela A. Chambers、Kenneth G. Holden、Richard A. Hahn、Joseph R. Wardell、J. Tobia Alfonso

  DOI：10.1021/jm00346a005

  日期：1982.4

  calculating the accompanying changes in renal vascular resistance. The most potent compounds contained an hydroxyl group on the 1-phenyl group or were substituted at the 3' position with a chloro, methyl, or trifluoromethyl group. Evidence for central dopaminergic activity was obtained by measuring rotational effects in rats lesioned in the substantia nigra and also in an in vitro assay which measured stimulation

  合成了6-氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因并将其评估为中枢和周围多巴胺受体的激动剂。这些苯并ze庚因是通过将某些氨基醇环化，然后将前体的7,8-二甲氧基基团脱甲基为7,8-儿茶酚部分而制备的。通过测量对肾血流量的影响并计算伴随的肾血管阻力变化，确定了麻醉狗的多巴胺能活性的初步证据。最有效的化合物在1-苯基上含有羟基或在3'位置被氯，甲基或三氟甲基取代。中心多巴胺能活性的证据是通过测量黑质病变的大鼠的旋转效应以及体外测定大鼠纹状体腺苷酸环化酶的刺激而获得的。具有最佳中枢多巴胺能活性的化合物通常是亲脂性最高的苯并ze庚因，它们被取代在1-苯基的3'位置，并含有3-N-甲基或3-N-烯丙基。