(S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-trimethylsilanyl-hept-6-ynoic acid methyl ester | 172703-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-trimethylsilanyl-hept-6-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-(oxan-2-yloxy)-7-trimethylsilylhept-6-ynoate
• CAS: 172703-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: QUBMOYUCSIWMJV-IURRXHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-trimethylsilanyl-hept-6-ynoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-[(E)-(S)-5-Bromo-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enyl]-4-hydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-trimethylsilanyl-hept-6-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin

  摘要：

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02007-c

文献信息

• Total synthesis of (+)-13,14-threo-densicomacin
  作者：Tie-Lin Wang、X. Eric Hu、John M. Cassady

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02007-c

  日期：1995.12

  The tide compound was synthesized from propargyl alcohol and L-glutamic acid via a convergent approach using Sharpless asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation for the introduction of chiral centers and Pd-o-catalyzed coupling for construction of the carbon skeleton.