2-(N-n-hexylcarbazol-2-yl)-5-methoxypyridine | 1365552-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-n-hexylcarbazol-2-yl)-5-methoxypyridine
• 英文别名: 9-Hexyl-2-(5-methoxypyridin-2-yl)carbazole；9-hexyl-2-(5-methoxypyridin-2-yl)carbazole
• CAS: 1365552-65-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O
• 分子量: 358.483
• InChiKey: ZVXLOXFQXSUGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-hexylcarbazol-2-ylboronic acid 、 2-溴-5-甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以46%的产率得到2-(N-n-hexylcarbazol-2-yl)-5-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Colour tuning from green to red by substituent effects in phosphorescent tris-cyclometalated iridium(iii) complexes of carbazole-based ligands: synthetic, photophysical, computational and high efficiency OLED studies

  摘要：

  研究人员对两个系列的面-三-环甲基化铱（III）配合物进行了表征，系列 1 来自 2-（咔唑-3′-基）-吡啶配体，系列 2 来自异构的 2-（咔唑-2′-基）-吡啶配体。与系列 1 复合物相比，系列 2 复合物的光致发光和电致发光发生了红移，这是由于系列 2 中咔唑单元的电子捐赠能力增强所致。在这些复合物的吡啶环上连接三氟甲基和甲氧基取代基，会导致磷光能量最大值在 494-637 纳米（绿光到红光）范围内的颜色调整。这些复合物主要具有 3MLCT（金属-配体电荷转移）激发态。DFT/TD-DFT 计算正确预测了磷光发射最大值，并表明这些配合物中的 HOMOs 具有铱和咔唑的混合特性。与系列 1 相比，系列 2 中咔唑配体对激发态的贡献有所增加。系列 1 的配合物表现出较高的磷光量子产率，而系列 2 的配合物则表现出较低的量子产率。使用高三重聚（9-乙烯基咔唑）（PVK）作为宿主聚合物的系列 1 复合物进行溶液加工的有机发光器件（OLED）表现出极高的性能，最高可达 40 cd A-1，外部量子效率为 12%。系列 2 的最高电流效率为 10.3 cd A-1，外部量子效率为 5.6%。

  DOI：

  10.1039/c2jm15049b

文献信息

• Colour tuning from green to red by substituent effects in phosphorescent tris-cyclometalated iridium(iii) complexes of carbazole-based ligands: synthetic, photophysical, computational and high efficiency OLED studies
  作者：Mustafa Tavasli、Tom N. Moore、Yonghao Zheng、Martin R. Bryce、Mark A. Fox、Gareth C. Griffiths、Vygintas Jankus、Hameed A. Al-Attar、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1039/c2jm15049b

  日期：——

  Two series of fac-tris-cyclometalated iridium(III) complexes, series 1 from the 2-(carbazol-3′-yl)-pyridine ligands, and series 2 from the isomeric 2-(carbazol-2′-yl)-pyridine ligands, have been characterised. The photoluminescence and electroluminescence from series 2 complexes are red shifted compared to series 1 complexes, due to the increased electron donating ability of the carbazole unit in series 2. The attachment of trifluoromethyl and methoxy substituents to the pyridyl ring in these complexes results in colour tuning of phosphorescence energy maxima over the range 494–637 nm (green to red). These complexes possess predominantly 3MLCT (metal-to-ligand-charge transfer) excited states. DFT/TD-DFT computations correctly predict the phosphorescence emission maxima and show that the HOMOs in these complexes contain mixed iridium and carbazolyl character. The carbazolyl ligand contributions to the excited states increase in series 2 compared to series 1. Complexes of series 1 exhibit high phosphorescence quantum yields whereas complexes of series 2 show lower quantum yields. Solution processed organic light emitting devices (OLEDs) with series 1 complexes using the high triplet poly(9-vinylcarbazole) (PVK) as the host polymer exhibit very high performances of up to 40 cd A−1 and external quantum efficiency of 12%. For series 2 the highest current efficiency is 10.3 cd A−1 and external quantum efficiency of 5.6%.

  研究人员对两个系列的面-三-环甲基化铱（III）配合物进行了表征，系列 1 来自 2-（咔唑-3′-基）-吡啶配体，系列 2 来自异构的 2-（咔唑-2′-基）-吡啶配体。与系列 1 复合物相比，系列 2 复合物的光致发光和电致发光发生了红移，这是由于系列 2 中咔唑单元的电子捐赠能力增强所致。在这些复合物的吡啶环上连接三氟甲基和甲氧基取代基，会导致磷光能量最大值在 494-637 纳米（绿光到红光）范围内的颜色调整。这些复合物主要具有 3MLCT（金属-配体电荷转移）激发态。DFT/TD-DFT 计算正确预测了磷光发射最大值，并表明这些配合物中的 HOMOs 具有铱和咔唑的混合特性。与系列 1 相比，系列 2 中咔唑配体对激发态的贡献有所增加。系列 1 的配合物表现出较高的磷光量子产率，而系列 2 的配合物则表现出较低的量子产率。使用高三重聚（9-乙烯基咔唑）（PVK）作为宿主聚合物的系列 1 复合物进行溶液加工的有机发光器件（OLED）表现出极高的性能，最高可达 40 cd A-1，外部量子效率为 12%。系列 2 的最高电流效率为 10.3 cd A-1，外部量子效率为 5.6%。