6-氯-2,4'-联吡啶 | 39883-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2,4'-联吡啶
• 英文名称: 6-chloro-2,4'-bipyridine
• 英文别名: 6-chloro-2,4′-bipyridine；2-Chlor-6-(4-pyridyl)-pyridin；6-chloro-[2,4']bipyridinyl；2-chloro-6-pyridin-4-ylpyridine
• CAS: 39883-34-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• 分子量: 190.632
• InChiKey: FYHWGGPWLWDCMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,4'-联吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2,4'-二吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2,4'-Bipyridine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-5283
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 氧气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-氯-2,4'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2,4'-Bipyridine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-5283

文献信息

• Titanium(0) Reagents; 2. A Selective and Efficient Deoxygenation of Halogen Containing Heteroaromatic<i>N</i>-Oxides
  作者：Marek Malinowski、Lukasz Kaczmarek

  DOI：10.1055/s-1987-28152

  日期：——

  Following successful reductions of unfunctionalized heteroaromatic N-oxides by titanium(0), we applied this method to halogenated aromatic N-oxides to give the deoxygenated halogeno derivatives in 90-95% yield.

  在成功地通过钛(0)还原非官能化的杂芳香族N-氧化物后，我们将此方法应用于卤化芳香族N-氧化物，得到了去氧的卤代衍生物，产率为90-95%。
• Micelle-Enabled Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Boronate Esters
  作者：Pengfei Guo、Hao Zhang、Jianguang Zhou、Fabrice Gallou、Michael Parmentier、Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00257

  日期：2018.7.20

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of heteroaryl boronic esters with aryl or heteroaryl halides. The micellar catalysis enables this coupling reaction to run under mild conditions, which avoids the decomposition of heteroaryl boronate esters and allows for high chemoselectivity for cross-coupling reaction with 6-chloropridine-2-boronic ester. The micellar protocol expands the scope of the cross-coupling reaction

  我们报告了杂芳基硼酸酯与芳基或杂芳基卤化物的铃木-宫浦交叉偶联的胶束协议。胶束催化使该偶联反应能够在温和的条件下进行，从而避免了杂芳基硼酸酯的分解，并为与6-氯吡啶-2-硼酸酯的交叉偶联反应提供了高化学选择性。胶束方案扩大了具有挑战性的杂芳基硼酸酯的交叉偶联反应的范围，并补充了用于构建杂联二芳基结构单元的现有交叉偶联方法。
• Balicki, Roman, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 647 - 649
  作者：Balicki, Roman

  DOI：——

  日期：——
• BALICKI, ROMAN, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 647-648
  作者：BALICKI, ROMAN

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 2,4'-Bipyridine
  作者：Min-Jen Shiao、Kai-Yih Tarng

  DOI：10.3987/com-89-5283

  日期：——