Fmoc-(4,4-2H2-Gln)-OH | 186096-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-(4,4-2H2-Gln)-OH
• 英文别名: (2S)-5-amino-4,4-dideuterio-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 186096-82-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 370.373
• InChiKey: IZKGGDFLLNVXNZ-DPMRHWEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(4,4-2H2-Gln)-OH 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 Fmoc-Hyp-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl
  参考文献：
  名称：

  Zeramicamicin同位素标记的C端片段的合成：一种合成含Aib肽的方法

  摘要：

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970109
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 <γ-2H2>glutamine 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到Fmoc-(4,4-2H2-Gln)-OH
  参考文献：
  名称：

  Zeramicamicin同位素标记的C端片段的合成：一种合成含Aib肽的方法

  摘要：

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970109

文献信息

• Synthesis of the Isotopically LabelledC-Terminal Fragment of Zervamicin: An Approach to the Synthesis of Aib-Containing Peptides
  作者：Alexei Ogrel、Wim Bloemhoff、Johan Lugtenburg、Jan Raap

  DOI：10.1002/jlac.199719970109

  日期：1997.1

  The isotopically labelled C-terminal fragment of zervamicin, H-Hyp10-[4,4-2H2-Gln]-Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl16, has been synthesized in solution by a Fmoc/tert-butyl strategy in 28% overall yield. The Fmoc group was removed by reaction for 2 min with 0.1 M NaOH in dioxane/methanol/water, (30:9:1, v:v:v). The couplings of the sterically hindered Aib residues were achieved by means of either BOP/DMAP activation

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。