Z-Val-Glu | 109570-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Val-Glu
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-glutamic acid；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-glutaminsaeure；(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 109570-28-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇
• 分子量: 380.398
• InChiKey: YTJHYHQAWTXTMU-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-Glu 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 缬氨酰-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rowlands; Young, Biochemical Journal, 1957, vol. 65, p. 516,518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基N-((苄氧基)羰基)-L-缬氨酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Z-Val-Glu
  参考文献：
  名称：

  Zahn,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 177 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of new tripeptide-type SARS-CoV 3CL protease inhibitors containing an electrophilic arylketone moiety
  作者：Sho Konno、Pillaiyar Thanigaimalai、Takehito Yamamoto、Kiyohiko Nakada、Rie Kakiuchi、Kentaro Takayama、Yuri Yamazaki、Fumika Yakushiji、Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso、Yuko Kawasaki、Shen-En Chen、Ernesto Freire、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.017

  日期：2013.1

  We describe here the design, synthesis and biological evaluation of a series of molecules toward the development of novel peptidomimetic inhibitors of SARS-CoV 3CLpro. A docking study involving binding between the initial lead compound 1 and the SARS-CoV 3CLpro motivated the replacement of a thiazole with a benzothiazole unit as a warhead moiety at the P1′ site. This modification led to the identification

  我们在此描述了一系列分子的设计、合成和生物学评估，以开发新型 SARS-CoV 3CL pro的拟肽抑制剂。一项涉及初始先导化合物1与 SARS-CoV 3CL pro之间结合的对接研究促使用苯并噻唑单元取代噻唑作为 P1' 位点的弹头部分。这种修饰导致鉴定出更有效的衍生物，包括2i、2k、2m、2o和2p，其 IC 50或K i值在亚微摩尔至纳摩尔范围内。特别是，化合物2i和2p表现出最有效的抑制活性，K i值分别为 4.1 和 3.1 nM。通过这一过程鉴定出的拟肽化合物对于开发针对 SARS 的潜在治疗剂来说是有吸引力的线索。对SARS-CoV 3CL pro具有强效抑制活性的拟肽的结构要求可概括如下：（i）S1'位存在苯并噻唑弹头；(ii) S1位点环状内酰胺的氢键结合能力；(iii) S2 位点的适当立体化学和疏水部分大小，以及 (iv) S4 位点的苯氧基乙酰基部分呈现的独特折叠构象。
• Martynov, V. F.; Anokhina, V. V.; Belokrylov, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10, p. 2122 - 2128
  作者：Martynov, V. F.、Anokhina, V. V.、Belokrylov, G. A.、Leont'eva, L. I.、Sorochinskaya, E. I.

  DOI：——

  日期：——