(S)-1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-methyl-2-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)pentan-2-ol | 866943-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-methyl-2-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)pentan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-methyl-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]pentan-2-ol
• CAS: 866943-85-3
• 化学式: C₂₁H₂₄F₄O₂S
• 分子量: 416.48
• InChiKey: HZKOJZOUHBMHQY-PIIWDFAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-methyl-2-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)pentan-2-ol 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-[2-(5-Fluoro-2-methylphenyl)-2-methylpropyl]-2-trifluoromethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称路线，用于合成一类新的含三氟甲基取代醇的糖皮质激素模拟物。

  摘要：

  开发了用于合成一类新型糖皮质激素受体配体衍生物1的不对称路线。该合成的关键步骤涉及将手性亚砜阴离子非对映选择性加成至三氟甲基酮前体。所得的非对映异构体易于分离，并且可以转化为相应的手性环氧化物和手性炔烃中间体（2和3）。该反应顺序适合于大规模制备这些手性中间体和1的衍生物。还已经确定了这些GR配体的生物活性对映异构体的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.039
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-甲基-3-戊烯-2-酮 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (S)-1,1,1-trifluoro-4-(5-fluoro-2-methylphenyl)-4-methyl-2-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] MIMÉTIQUES DE GLUCOCORTICOÏDES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION, DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009149139A8

文献信息

• Stereoselective synthesis of certain trifluoromethyl-substituted alcohols
  申请人：Lee Wai-Ho Thomas

  公开号：US20050234250A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A process for stereoselective synthesis of a compound of Formula (X) or Formula (X′) wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein, the process comprising: (a) reacting the starting material of formula A with a chiral sulfoxide anion source in a suitable solvent to prepare a compound of formula C or C′; (b) reducing the sulfoxide of formula C or C′ in a suitable solvent to obtain the compound of formula D or D 1 ; and (c) cyclizing the compound of formula D or D′ in a suitable solvent to form the epoxide compound of Formula (X) or Formula (X′), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  一种选择立体化合物的合成方法，化合物的化学式为（X）或（X'），其中R1、R2和R3的定义如下，该方法包括：（a）将化学式A的起始物质与手性亚砜阴离子源在适当的溶剂中反应，制备化合物C或C'；（b）在适当的溶剂中还原化学式C或C'的亚砜，得到化合物D或D1；以及（c）在适当的溶剂中环化化学式D或D'的化合物，形成化学式（X）或（X'）的环氧化合物，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐；包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或表现为炎症、过敏或增生过程的疾病状态或病情的方法。
• Glucocorticoid Mimetics, Methods of Making Them, Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Harcken Christian

  公开号：US20090325988A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , X, and Y are as defined herein, or a tautomer, optical isomer, prodrug, co-crystal, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物的公式（I），其中R1，R2，X和Y的定义如本文所述，或其互变异构体，光学异构体，前药，共晶体或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08268859B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2, X, and Y are as defined herein, or a tautomer, optical isomer, prodrug, co-crystal, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，X和Y的定义如本文所述，或其互变异构体，光学异构体，前药，共晶体或盐；包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症，过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2300472B1

  公开（公告）日：2012-01-18
• US7256300B2
  申请人：——

  公开号：US7256300B2

  公开（公告）日：2007-08-14