(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one | 196409-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
• CAS: 196409-48-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃SSi
• 分子量: 340.559
• InChiKey: LTHOMCYPVWAHEZ-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one 在 potassium fluoride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-1-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亚砜将1,2-二酮衍生物直接还原为对映体纯的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  从草酰-二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）通过相应的β-酮亚砜描述了对映体纯的顺式和反式1,2-二醇的新途径。这是γ-酮-β-羟基亚砜的立体选择性还原的首次报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01300-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亚砜将1,2-二酮衍生物直接还原为对映体纯的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  从草酰-二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）通过相应的β-酮亚砜描述了对映体纯的顺式和反式1,2-二醇的新途径。这是γ-酮-β-羟基亚砜的立体选择性还原的首次报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01300-2

文献信息

• Stereoselective sulfoxide directed reduction of 1,2-diketo-derivatives to enantiomerically pure syn and anti 1,2-diols. Correction of the relative configuration by X-ray and chemical correlation to goniobutenolides A and B
  作者：Guy Solladié、Gilles Hanquet、Catherine Rolland

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80052-x

  日期：1999.1

  our recent report on the enantioselective synthesis of syn and anti 1,2-diols from oxalyl-di-(N-methyl-N-methoxyamide), an unfortunate sample inversion for 13C NMR analysis led us to an incorrect attribution of their relative configurations. We report now the correction of the configurations of these diols by X-ray analysis and chemical correlation to two known natural products, goniobutenolides A

  在我们最近的有关从草酰二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）对映异构体合成顺式和反式1,2-二醇的报告中，不幸的13 C NMR样品反演结果使我们误解了其相对分子质量配置。我们现在报告通过X射线分析和与两种已知的天然产物goniobutenolides A和B的化学相关性对这些二醇的构型进行校正。