6-氯-2-(氯甲基)嘧啶-4(3h)-酮 | 19874-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-2-(氯甲基)嘧啶-4(3h)-酮
• 英文名称: 6-chloro-2-chloromethyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 4-Chlor-2-chlormethyl-pyrimidon-(6)；6-Chloro-2-(chloromethyl)pyrimidin-4(1H)-one；4-chloro-2-(chloromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 19874-98-7
• 化学式: C₅H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 179.006
• InChiKey: XRGQFAWFSGFRSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  246.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(氯甲基)嘧啶-4(3h)-酮 、 3-氰基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of piperazinylpyrimidinones as novel selective 5-HT2C agonists

  摘要：

  This Letter reports the design and synthesis of several novel series of piperazinyl pyrimidinones as 5-HT2C agonists. Several of the compounds presented exhibit good in vitro potency and selectivity over the closely related 5-HT2A and 5-HT2B receptors. Compound 11 was active in in vivo models of stress urinary incontinence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.133

文献信息

• Heterocyclic syntheses with malonyl chloride. Part IX. 2-Substituted 4-chloro-6-pyrimidones from certain nitriles
  作者：J. A. Elvidge、N. A. Zaidi

  DOI：10.1039/j39680002188

  日期：——

  Chloroacetonitrile with malonyl chloride yielded 2,3-dichloro-4,6-dihydroxypyridine together with an unexpected product, 4-chloro-2-chloromethyl-6-pyrimidone. Further examples of this new synthesis of 2-substituted 4-chloro-6-pyrimidones were obtained with fluoro- and bromo-acetonitrile, α-bromopropionitrile, and acetonitrile. Propio- and butyro-nitrile each gave a mixture of pyridine and pyrimidine

  氯乙腈与丙二酰氯一起生成2,3-二氯-4,6-二羟基吡啶和意外的产物4-氯-2-氯甲基-6-嘧啶酮。用氟和溴乙腈，α-溴丙腈和乙腈获得了这种新合成的2-取代的4-氯-6-嘧啶的新例子。丙腈和丁腈各自提供吡啶和嘧啶产物的混合物，而其他各种腈仅给出吡啶产物。预期的完全取代的嘧啶酮是从氟乙腈和氯丙二酰氯，以及从二溴乙腈和溴代丙二酰氯获得的。在其他情况下，会遇到一些新颖的卤素转移反应。