(2RS)-3-fluoro-1-(p-tolylsulphinyl)propan-2-ol | 105984-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS)-3-fluoro-1-(p-tolylsulphinyl)propan-2-ol
• 英文别名: 3-Fluoro-2-hydroxypropyl 4-methylphenyl sulphoxide；1-Fluoro-3-(4-methylphenyl)sulfinylpropan-2-ol
• CAS: 105984-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂S
• 分子量: 216.276
• InChiKey: XBTSYSFOHPLWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-3-fluoro-1-(p-tolylsulphinyl)propan-2-ol 生成 1-[3-fluoro-2-(methoxymethoxy)propyl]sulfinyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  BRAVO, PIERFRANCESCO;PIOVOSI, ELENA;RESNATI, GIUSEPPE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1201-1208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.21h， 生成 (2RS)-3-fluoro-1-(p-tolylsulphinyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Fluorinated 2-Oxopropyl Sulphoxides from Fluorinated Lithium Acetates and 1-Lithioalkyl Sulphoxides

  摘要：

  光学纯的 4-甲基苯基亚砜甲基和 4-甲基苯基亚砜乙基与二异丙基酰胺锂发生金属化反应，然后与氟化乙酸锂或乙酸酯发生反应。C-酰化反应顺利进行，并具有区域选择性，从而得到高产率的手性 3-氟化 2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜。二甲基亚砜与氟化乙酸锂发生类似反应，可以得到外消旋 3-氟化 2-氧代丙基甲基亚砜。作为产品进一步反应的实例，介绍了 3-氟-2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜的 C-甲基化、S-脱氧和羰基还原反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31714

文献信息

• Bravo, Pierfrancesco; Piovosi, Elena; Resnati, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1201 - 1208
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Piovosi, Elena、Resnati, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO, PIERFRANCESCO;PIOVOSI, ELENA;RESNATI, GIUSEPPE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1201-1208
  作者：BRAVO, PIERFRANCESCO、PIOVOSI, ELENA、RESNATI, GIUSEPPE

  DOI：——

  日期：——
• BRAVO P.; PIOVOSI E.; RESNATI G., SYNTHESIS,(1986) N 7, 579-582
  作者：BRAVO P.、 PIOVOSI E.、 RESNATI G.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 3-Fluorinated 2-Oxopropyl Sulphoxides from Fluorinated Lithium Acetates and 1-Lithioalkyl Sulphoxides
  作者：Pierfrancesco Bravo、Elena Piovosi、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1055/s-1986-31714

  日期：——

  Optically pure methyl 4-methylphenyl sulphoxide and ethyl 4-methylphenyl sulphoxide are metallated with lithium diisopropylamide and then subjected to the reaction with fluorinated lithium acetates or acetic esters. C-Acylation proceeds smoothly and regioselectively to give high yields of chiral 3-fluorinated 2-oxopropyl 4-methylphenyl sulphoxides. The analogous reaction of dimethyl sulphoxide with fluorinated lithium acetates affords good yields of racemic 3-fluorinated 2-oxopropyl methyl sulphoxides. As examples of further reactions of the products, C-methylation, S-deoxygenation, and carbonyl reduction of 3-fluoro-2-oxopropyl 4-methylphenyl sulphoxide are described.

  光学纯的 4-甲基苯基亚砜甲基和 4-甲基苯基亚砜乙基与二异丙基酰胺锂发生金属化反应，然后与氟化乙酸锂或乙酸酯发生反应。C-酰化反应顺利进行，并具有区域选择性，从而得到高产率的手性 3-氟化 2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜。二甲基亚砜与氟化乙酸锂发生类似反应，可以得到外消旋 3-氟化 2-氧代丙基甲基亚砜。作为产品进一步反应的实例，介绍了 3-氟-2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜的 C-甲基化、S-脱氧和羰基还原反应。