(2-(4-methoxybenzylamino)phenyl)methanol | 1157551-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(4-methoxybenzylamino)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-[((4-methoxyphenyl)methyl)amino]benzyl alcohol；[2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]phenyl]methanol
• CAS: 1157551-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12044406
• 分子量: 243.305
• InChiKey: VVFSSKFGUBCAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-methoxybenzylamino)phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到2-((4-methoxybenzyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2]-芳基转移合成2-氨基苯甲醛取代的吲哚

  摘要：

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo1016713
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-(4-methoxybenzylamino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-Sec-Aminobenzilidene Imidazolones 的化学发散性螺环化：Lewis 与布朗斯台德酸催化

  摘要：

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200109

文献信息

• Concise Synthesis of Polycyclic Indoline Scaffolds through an In^III -Catalyzed Formal [4+2] Annulation of 2,3-Disubstituted Indoles with <i>o</i> -Aminobenzyl Alcohols
  作者：Mupeng Luo、Jianxin Chen、Linqian Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201700432

  日期：2017.5.10

  in situ generated aza-ortho-quinone methides (aza-oQMs) were efficiently trapped by diverse carbazoles in a formal [4+2] cycloaddition reaction catalyzed by indium(III) triflate, which provided rapid access to bridged polycyclic indoline alkaloid skeletons.

  据报道，用铟（III）催化的2,3-二取代的吲哚与邻氨基苄醇的环化反应。原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物（氮杂-o QMs）在三氟甲磺酸铟（III）催化下，在正式的[4 + 2]环加成反应中被多种咔唑有效地捕获，从而可以快速进入桥联的多环二氢吲哚类生物碱骨架。 。
• 一种吲哚类生物碱及其制备方法和用途
  申请人：上海北卡医药技术有限公司

  公开号：CN107098905A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明涉及医药领域，特别是涉及一种吲哚类生物碱及其制备方法和用途。本发明提供一种吲哚类生物碱，所述吲哚类生物碱如式3所示。本发明所提供了一类新的吲哚类生物碱，所述吲哚类生物碱的制备方法利用氮杂亚甲基苯醌活性中间体和2，3‑位二取代吲哚及衍生物在酸催化下的[4+2]环加成反应，高效合成具有多个连续季碳手性中心的多环/桥环吲哚类生物碱类似物。本发明所提供的吲哚类生物碱在针对乳腺癌细胞、宫颈癌细胞、人成纤维肉瘤细胞、肝癌细胞和神经上皮瘤细胞等几种肿瘤细胞的生物活性测试中，显示这类化合物对多种肿瘤细胞的增殖具有显著的抑制作用，具有开发成为新型抗肿瘤药物的潜力。
• Sunlight-Driven Forging of Amide/Ester Bonds from Three Independent Components: An Approach to Carbamates
  作者：Yating Zhao、Binbin Huang、Chao Yang、Qingqing Chen、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02811

  日期：2016.11.4

  A photoredox catalytic route to carbamates enabled by visible irradiation (or simply sunlight) has been developed. This process leads to a novel approach to the construction of heterocyclic rings wherein the amide or ester motifs of carbamates were assembled from three isolated components. Large-scale experiments were realized by employing continuous flow techniques, and reuse of photocatalyst demonstrated the green and sustainable aspects of this method.