(4R,5S)-5-tert-Butyl-4-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one | 110968-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,5S)-5-tert-Butyl-4-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-tert-butyl-4-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-one
• CAS: 110968-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: VUQSBGUUFQCPPO-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R,5S)-5-tert-Butyl-4-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性均烯酸酯阴离子当量：光学纯的5-取代的呋喃-2（5 H）-ones的合成

  摘要：

  的二价阴离子的加成（+） - （[R）-3 - [（4-甲基苯基）亚磺酰基]丙酸（1）为醛，得到两个主要非对映异构β-亚-γ内酯，热解，其中给出了两种对映体光学纯净形式的5-取代的呋喃2（5 H）-ones。

  DOI：

  10.1039/c39840000019

文献信息

• Chiral homoenolate anion equivalents: synthesis of optically pure 5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Pierfrancesco Bravo、Paola Carrera、Giuseppe Resnati、Calimero Ticozzi

  DOI：10.1039/c39840000019

  日期：——

  Addition of the dianion of (+)-(R)-3-[(4-methylphenyl)sulphinyl]propionic acid (1) to aldehydes affords two main diastereoisomeric β-sulphinyl-γ-lactones, pyrolysis of which gives the two enantiomers of 5-substituted furan-2(5H)-ones in optically pure form.

  的二价阴离子的加成（+） - （[R）-3 - [（4-甲基苯基）亚磺酰基]丙酸（1）为醛，得到两个主要非对映异构β-亚-γ内酯，热解，其中给出了两种对映体光学纯净形式的5-取代的呋喃2（5 H）-ones。
• BRAVO, P.;CARRERA, P.;RESNATI, G.;TICOZZI, C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 1, 19-20
  作者：BRAVO, P.、CARRERA, P.、RESNATI, G.、TICOZZI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Albinati, Alberto; Bravo, Pierfrancesco; Ganazzoli, Fabio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1405 - 1416
  作者：Albinati, Alberto、Bravo, Pierfrancesco、Ganazzoli, Fabio、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza

  DOI：——

  日期：——