(4-tert-butylphenyl)(fluoro)acetic acid | 1020533-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-tert-butylphenyl)(fluoro)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-fluoroacetic acid；2-(4-(Tert-butyl)phenyl)-2-fluoroacetic acid；2-(4-tert-butylphenyl)-2-fluoroacetic acid
• CAS: 1020533-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: RVZLAWBQOSMBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-butylphenyl)(fluoro)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 kryptofix 222 、 三氯溴甲烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [¹⁸F]-1-(tert-butyl)-4-(difluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用 18F-氟化物对 Aryl-CF3 和 Aryl-CHF2 进行银介导的 18F 标记

  摘要：

  我们报告了应用银介导的卤素交换与 [18F] 氟化物从芳基CF2Br 和芳基CHFCl 前体合成[18F]芳基CF3 和[18F]芳基CHF2 衍生物。在没有 Ag(I)OTf 的情况下，这两类底物在室温下都不会发生反应；该结果证明了银 (I) 作为一种在非常温和的条件下诱导 18F 掺入的手段的有益作用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560592
• 作为产物：
  描述：

  在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以483 mg的产率得到(4-tert-butylphenyl)(fluoro)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用 18F-氟化物对 Aryl-CF3 和 Aryl-CHF2 进行银介导的 18F 标记

  摘要：

  我们报告了应用银介导的卤素交换与 [18F] 氟化物从芳基CF2Br 和芳基CHFCl 前体合成[18F]芳基CF3 和[18F]芳基CHF2 衍生物。在没有 Ag(I)OTf 的情况下，这两类底物在室温下都不会发生反应；该结果证明了银 (I) 作为一种在非常温和的条件下诱导 18F 掺入的手段的有益作用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560592

文献信息

• Synthesis of ¹⁸F-difluoromethylarenes using aryl boronic acids, ethyl bromofluoroacetate and [¹⁸F]fluoride
  作者：Jeroen B. I. Sap、Thomas C. Wilson、Choon Wee Kee、Natan J. W. Straathof、Christopher W. am Ende、Paramita Mukherjee、Lei Zhang、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c8sc05096a

  日期：——

  Herein, we report the radiosynthesis of 18F-difluoromethylarenes via the assembly of three components, a boron reagent, ethyl bromofluoroacetate, and cyclotron-produced non-carrier added [18F]fluoride. The two key steps are a copper-catalysed cross-coupling reaction, and a Mn-mediated 18F-fluorodecarboxylation.

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。
• Electrochemical Carboxylation of α,α-Difluorotoluene Derivatives and Its Application to the Synthesis of α-Fluorinated Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs
  作者：Hisanori Senboku、Yusuke Yamauchi、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-2008-1032069

  日期：2008.2

  Electrochemical carboxylation of α,α-difluorotoluene derivatives resulted in an efficient fixation of carbon dioxide to give the corresponding α-fluorophenylacetic acids in good yields, and this reaction was successfully applied to the synthesis of α-fluorinated nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  α,α-二氟甲苯衍生物的电化学羧化反应有效地固定了二氧化碳，生成了相应的α-氟苯乙酸，并且该反应成功应用于合成α-氟化非甾体抗炎药（NSAIDs）。
• 10.1002/anie.202401181
  作者：Lin, Zitong、Yu, Ying、Liu, Rixin、Zi, Weiwei

  DOI：10.1002/anie.202401181

  日期：——

  AbstractDeveloping novel catalysts with potent activity is of great importance in organocatalysis. In this study, we designed and prepared a new class of benzotetramisole Lewis base catalysts (AxBTM) that have both central and axial chirality. This unique feature of these catalysts results in a three‐dimensional microenvironment with multi‐layers of chirality. The performance of the developed catalysts was tested in a series of cycloaddition reactions. These included the AxBTM‐catalyzed (2+2) cycloaddition between α‐fluoro‐α‐aryl anhydride with imines or oxindoles, and the sequential gold/AxBTM‐catalyzed (4+2) cycloaddition of enynamides with pentafluorophenyl esters. The interplay between axial and central chirality had a collaborative effect in regulating the stereochemistry in these cycloadditions, leading to high levels of stereoselectivity that would otherwise be challenging to achieve using conventional BTM catalysts. However, the (2+2) and (4+2) cycloadditions have different predilections for axial and central chirality combinations.
• Silver-Mediated 18F-Labeling of Aryl-CF3 and Aryl-CHF2 with 18F-Fluoride
  作者：Véronique Gouverneur、Stefan Verhoog、Lukas Pfeifer、Tanatorn Khotavivattana、Samuel Calderwood、Thomas Collier、Katherine Wheelhouse、Matthew Tredwell

  DOI：10.1055/s-0035-1560592

  日期：——

  [18F]arylCF3 and [18F]arylCHF2 derivatives from arylCF2Br and arylCHFCl precursors applying a silver-mediated halogen exchange with [18F]fluoride. In the absence of Ag(I)OTf, no reaction takes place at room temperature for both classes of substrates; this result demonstrates the beneficial role of silver(I) as a means to induce 18F-incorporation under very mild conditions.

  我们报告了应用银介导的卤素交换与 [18F] 氟化物从芳基CF2Br 和芳基CHFCl 前体合成[18F]芳基CF3 和[18F]芳基CHF2 衍生物。在没有 Ag(I)OTf 的情况下，这两类底物在室温下都不会发生反应；该结果证明了银 (I) 作为一种在非常温和的条件下诱导 18F 掺入的手段的有益作用。