(4S,5R)-2,2-Dimethyl-4-methoxycarbonylethyl-5-dodecyl-1,3-dioxolane | 137708-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-Dimethyl-4-methoxycarbonylethyl-5-dodecyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: methyl 3-[(4R,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 137708-05-5
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄
• 分子量: 356.546
• InChiKey: UNFWLLPWKKBBBX-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-Dimethyl-4-methoxycarbonylethyl-5-dodecyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata

  摘要：

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。

  DOI：

  10.1039/a607158i
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 (4S,5R)-2,2-Dimethyl-4-methoxycarbonylethyl-5-dodecyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  D-Erythronolactone as a C4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata

  摘要：

  两种对映体epimuricatacin的正（+）和负（-）2已由2,3-O-异丙腈-D-赤藓糖7制备而成。这些对映体（+）和（-）2以良好的产率和高的非对映体及对映纯度获得。合成的目标是从一个手性前体获得目标分子的两种对映体。这得以实现是因为引入两种不同侧链的反应序列是可互换的。

  DOI：

  10.1039/a607158i