(5S)-5-[(dimethylphenylsilanyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 438461-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(dimethylphenylsilanyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 438461-63-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 367.52
• InChiKey: IYCYEPNPANKMEZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(dimethylphenylsilanyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 亚磷酸三苯酯 、 盐酸 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 叔丁基锂 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 14.75h， 生成 6-(3,3-dimethoxypropyl)-2-hydroxymethyl-1-azaspiro[4.5]decane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新型的N-酰基亚胺离子/烯丙基硅烷螺环化策略，海洋生物碱lepadiformine的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性全部合成。

  摘要：

  三环海洋生物碱lepadiformine（6）的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性总合成已使用新型N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内螺环化形成A / C环作为关键步骤完成。使用我们的基于氧化自由基的邻氨基苯甲酰胺远程官能化方法，然后通过铜催化将格氏试剂16加到衍生自N的N-酰亚胺离子中间体上，在外消旋螺环11的C-13处引入羟甲基15.随后将硅烷17进行Tamoo氧化，得到所需的羟甲基化合物19，其通过加氢甲酰化然后进行醛保护而转化为二甲基乙缩醛25。水解25的苯甲酰胺部分，然后保护伯醇，得到氨基缩醛27。该合成是通过以下四个步骤从27合成的：酸催化的闭环，氨基腈形成，格氏试剂引入己基链反应生成亚胺盐，并除去O-苄基保护基，得到（+/-）-lepadiformine（6）。6的对映选择性总合成从已知的光学纯溴化物37开始，该溴化物衍生自（S）-焦谷氨酸，并遵循类似的序列，涉及N-酰基

  DOI：

  10.1021/jo0201070
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-溴甲基-2-吡咯烷酮 在 lithium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 (5S)-5-[(dimethylphenylsilanyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新型的N-酰基亚胺离子/烯丙基硅烷螺环化策略，海洋生物碱lepadiformine的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性全部合成。

  摘要：

  三环海洋生物碱lepadiformine（6）的外消旋形式和天然对映异构体的立体选择性总合成已使用新型N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内螺环化形成A / C环作为关键步骤完成。使用我们的基于氧化自由基的邻氨基苯甲酰胺远程官能化方法，然后通过铜催化将格氏试剂16加到衍生自N的N-酰亚胺离子中间体上，在外消旋螺环11的C-13处引入羟甲基15.随后将硅烷17进行Tamoo氧化，得到所需的羟甲基化合物19，其通过加氢甲酰化然后进行醛保护而转化为二甲基乙缩醛25。水解25的苯甲酰胺部分，然后保护伯醇，得到氨基缩醛27。该合成是通过以下四个步骤从27合成的：酸催化的闭环，氨基腈形成，格氏试剂引入己基链反应生成亚胺盐，并除去O-苄基保护基，得到（+/-）-lepadiformine（6）。6的对映选择性总合成从已知的光学纯溴化物37开始，该溴化物衍生自（S）-焦谷氨酸，并遵循类似的序列，涉及N-酰基

  DOI：

  10.1021/jo0201070