(2'R,3S,4'R,5'R)-methyl 2'-cyclohexyl-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate | 1286738-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,3S,4'R,5'R)-methyl 2'-cyclohexyl-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
• 英文别名: Methyl (2'R,3S,4'R,5'R)-2'-cyclohexyl-2-oxo-4'-phenyl-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate；methyl (2'R,3S,3'R,5'R)-5'-cyclohexyl-2-oxo-3'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 1286738-50-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: AHJQNQLKHLRCMQ-IYXIZZNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 N-((S)-(4-(tert-butyl)phenyl)((1R,4S)-4,5-dimethyl-3,6-diphenyl-1-phosphabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)methyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2'R,3S,4'R,5'R)-methyl 2'-cyclohexyl-2-oxo-4'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（i）/甘磷催化：使用亚氨基酸酯和烷基取代的亚甲基吲哚满酮对映异构合成多种螺硫辛酯。

  摘要：

  描述了具有烷基取代的3-亚甲基-2-氧吲哚的甘氨酸亚氨基酯的铜催化的不对称1，3-偶极环加成。通过使用从头开始设计的P-立体异构化膦作为配体，可以以高到极好的收率和高的不对称诱导率生成螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]。进一步降低0.1mol％的催化剂负载量足以实现90％ee的令人满意的对映选择性。DFT计算表明，将1,3偶极的第二个迈克尔加成是确定速率和对映体的步骤。这种1，3-偶极环加成反应的关键特征是，即使使用烷基醛衍生的偶氮甲碱叶立德，其底物的适用性也很广。因此，它简化了对新型抗增殖剂MDM2-p53的高度对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00546k

文献信息

• Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives and azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines
  作者：Tang-Lin Liu、Zhi-Yong Xue、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c0ob00943a

  日期：——

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-unprotected 2-oxoindolin-3-ylidene with azomethine ylides for the construction of spirooxindole-pyrrolidines bearing four contiguous stereogenic centers has been achieved with AgOAc/TF-BiphamPhos complexes for the first time. This catalytic system performance well over a broad scope of substrates, providing the synthetically useful adducts in high yields and excellent diastereoselectivities and moderate enantioselectivities.

  首次实现了非保护性N-的2-氧吲哚-3-亚胺与偶氮甲臜叶立德的不对称1,3-偶极环加成反应，用于构建含有四个相邻立体中心的手性螺环吲哚啉-吡咯烷类化合物，该反应采用了AgOAc/TF-BiphamPhos络合物作为催化剂。这一催化体系在广泛的底物范围内表现出色，以高产率、优异的非对映选择性和中等的手性选择性获得具有合成价值的加成产物。