(2S,3S)-1,4-bis(2-aminoethoxy)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate | 905855-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis(2-aminoethoxy)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: [(2S,3S)-1,4-bis(2-aminoethoxy)-3-methylsulfonyloxybutan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 905855-88-1
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂O₈S₂
• 分子量: 364.441
• InChiKey: PLUCPOSNEJSMCR-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis(2-aminoethoxy)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,3'S)-3,3'-bimorpholine 、 (3S,3'S)-3,3'-bimorpholine
  参考文献：
  名称：

  邻二甲磺酸酯情况下的非嵌合辅助：对映体或内消旋双吗啉的形成

  摘要：

  描述了连位二甲磺酸酯在胺的分子内亲核取代中的非嵌合效应。二甲磺酸酯的一个磺酸盐基团充当内部亲核试剂，另一个充当离去基团，在分子内环化中提供内消旋双吗啉。ω,ω'-Dimesylate 忽略了这种影响，得到了具有高 ee 的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926469
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis[2-(N,N-dibenzylamino)ethoxy]butane-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 (2S,3S)-1,4-bis(2-aminoethoxy)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  邻二甲磺酸酯情况下的非嵌合辅助：对映体或内消旋双吗啉的形成

  摘要：

  描述了连位二甲磺酸酯在胺的分子内亲核取代中的非嵌合效应。二甲磺酸酯的一个磺酸盐基团充当内部亲核试剂，另一个充当离去基团，在分子内环化中提供内消旋双吗啉。ω,ω'-Dimesylate 忽略了这种影响，得到了具有高 ee 的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926469