4-amino-2-methyl-6-phenyl-5-(1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-3-one | 948856-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-2-methyl-6-phenyl-5-(1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-3-one
• CAS: 948856-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O
• 分子量: 267.29
• InChiKey: JVWHZDDJBQQTHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-methyl-6-phenyl-5-(1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-3-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(Diethylamino)-2-methyl-5-(1-methylpyrazol-3-yl)-6-phenylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为口服活性抗伤害药的4-氨基-5-取代-3（2H）-哒嗪酮：合成及作用机理的研究。

  摘要：

  合成了许多4-氨基-5-乙烯基吡啶酮酮和4-氨基-5-杂环吡啶酮酮，并测试了它们的镇痛活性。以3-20 mg kg-1 po的剂量测试的许多这些化合物均显示出良好的抗伤害感受活性，相对于对照而言，减少了超过50％的扭伤次数。化合物16c，19a，20a和28是该系列中最有效的化合物，因为它们能够以3 mg kg-1 po的剂量诱导有效的镇痛作用。如旋转仪测试所示，在镇痛剂量下，没有一种活性化合物引起正常行为的任何可见变化。作用机理的研究表明，用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全阻止由活性化合物引起的镇痛作用，这表明α2-肾上腺素能受体的参与。

  DOI：

  10.1021/jm070161e
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3,6-二甲基异恶唑并[3,4-d]哒嗪-7(6H)-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-2-methyl-6-phenyl-5-(1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为口服活性抗伤害药的4-氨基-5-取代-3（2H）-哒嗪酮：合成及作用机理的研究。

  摘要：

  合成了许多4-氨基-5-乙烯基吡啶酮酮和4-氨基-5-杂环吡啶酮酮，并测试了它们的镇痛活性。以3-20 mg kg-1 po的剂量测试的许多这些化合物均显示出良好的抗伤害感受活性，相对于对照而言，减少了超过50％的扭伤次数。化合物16c，19a，20a和28是该系列中最有效的化合物，因为它们能够以3 mg kg-1 po的剂量诱导有效的镇痛作用。如旋转仪测试所示，在镇痛剂量下，没有一种活性化合物引起正常行为的任何可见变化。作用机理的研究表明，用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全阻止由活性化合物引起的镇痛作用，这表明α2-肾上腺素能受体的参与。

  DOI：

  10.1021/jm070161e

文献信息

• 4-Amino-5-substituted-3(2<i>H</i>)-pyridazinones as Orally Active Antinociceptive Agents:  Synthesis and Studies on the Mechanism of Action
  作者：Maria Paola Giovannoni、Nicoletta Cesari、Claudia Vergelli、Alessia Graziano、Claudio Biancalani、Pierfrancesco Biagini、Carla Ghelardini、Elisa Vivoli、Vittorio Dal Piaz

  DOI：10.1021/jm070161e

  日期：2007.8.1

  doses of 3-20 mg kg-1 po, showed good antinociceptive activity, reducing by more than 50% the number of writhes with respect to controls. Compounds 16c, 19a, 20a, and 28 were the most potent of the series because they were able to induce a potent antinociceptive effect at a dose of 3 mg kg-1 po. None of the active compounds at the analgesic dose provoked any visible change in normal behavior, as demonstrated

  合成了许多4-氨基-5-乙烯基吡啶酮酮和4-氨基-5-杂环吡啶酮酮，并测试了它们的镇痛活性。以3-20 mg kg-1 po的剂量测试的许多这些化合物均显示出良好的抗伤害感受活性，相对于对照而言，减少了超过50％的扭伤次数。化合物16c，19a，20a和28是该系列中最有效的化合物，因为它们能够以3 mg kg-1 po的剂量诱导有效的镇痛作用。如旋转仪测试所示，在镇痛剂量下，没有一种活性化合物引起正常行为的任何可见变化。作用机理的研究表明，用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全阻止由活性化合物引起的镇痛作用，这表明α2-肾上腺素能受体的参与。