methyl (4S)-4-[N-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]octa-6,7-dienoate | 354989-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-4-[N-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]octa-6,7-dienoate
• CAS: 354989-48-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅S
• 分子量: 381.493
• InChiKey: KDLFKKBLZCJOPO-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 methyl (4S)-4-[N-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]octa-6,7-dienoate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到methyl (2S,4S)-3-[N-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)-4-(1-phenylvinyl)azetidin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-iodo-pentanoic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 methyl (4S)-4-[N-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]octa-6,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v