3,4-dihydroxyphenylalanine hydrochloride | 63302-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxyphenylalanine hydrochloride
• 英文别名: rac-2-amino-3-[3,4-dihydroxyphenyl]propanoic acid hydrochloride；dopa hydrochloride；(-)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid hydrochloride；2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 63302-79-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 233.652
• InChiKey: IIYCFYBNWUGFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxyphenylalanine hydrochloride 、 丙酮 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-amino-3-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Practical Protection of the Catechol Residue of 3,4-Dihydroxyphenylalanine (DOPA) Derivative as Acetonide

  摘要：

  在高效实用的反应条件下，实现了 3,4- 二羟基苯丙氨酸（DOPA）衍生物的丙酮化：DOPA 的甲酯在丙酮-i-PrOH 中，在 5 摩尔的 TsOH 存在下进行反应，得到了儿茶酚侧链保护的 DOPA（丙酮化物），产率定量。这种方法可以大规模地进行反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032164
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-[3-hydroxy-4-(2-nitrobenzyloxy)benzyl]malonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到rac-2-amino-3-[3-hydroxy-4-(2-nitrobenzyloxy)phenyl]propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苄基DOPA衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  摘要 光笼化的DOPA衍生物可用于非侵入性地揭露生物系统中的邻苯二酚片段。这将使得能够有效地控制与游离儿茶酚部分有关的氧化还原和金属配位性质，特别是在生物合成产生的粘附蛋白和合成肽中。本文报道了光笼化的DOPA衍生物的合成途径。首次描述了一种从3,4-二羟基苯甲醛开始制备对烷基化DOPA的新方法。 光笼化的DOPA衍生物可用于非侵入性地揭露生物系统中的邻苯二酚片段。这将使得能够有效地控制与游离儿茶酚部分有关的氧化还原和金属配位性质，特别是在生物合成产生的粘附蛋白和合成肽中。本文报道了光笼化的DOPA衍生物的合成途径。首次描述了一种从3,4-二羟基苯甲醛开始制备对烷基化DOPA的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588766

文献信息

• [EN] NOVEL HIGH PENETRATION DRUGS AND THEIR COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATMENT OF PARKINSON DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS À PÉNÉTRATION ÉLEVÉE ET LEURS COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE PARKINSON
  申请人：TECHFIELDS PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014139161A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  One aspect of the invention provides a composition of novel high penetration compositions (HPC) or a high penetration prodrug (HPP) for treatment of Parkinson's disease. The HPCs/HPPs are capable of being converted to parent active drugs or drug metabolites after crossing the biological barrier and thus can render treatments for the conditions that the parent drugs or metabolites can. Additionally, the HPPs are capable of reaching areas that parent drugs may not be able to access or to render a sufficient concentration at the target areas and therefore render novel treatments. The HPCs/HPPs can be administered to a subject through various administration routes, e.g., locally delivered to an action site of a condition with a high concentration or systematically administered to a biological subject and enter the general circulation with a faster rate.

  本发明的方面之一提供了用于治疗帕金森病的新型高渗透组合物（HPC）或高渗透前药（HPP）。HPCs/HPPs能够穿过生物屏障后转化为母药活性药物或药物代谢物，因此能够对母药或代谢物能够治疗的疾病进行治疗。此外，HPPs能够到达母药可能无法进入的区域或在目标区域达到足够的浓度，从而实现新的治疗方法。HPCs/HPPs可以通过各种给药途径给药给受试者，例如，局部施用于具有高浓度的疾病作用部位，或者系统性地给药给生物受试者，并以更快的速率进入全身循环。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURIFIED LEVODOPAMIDE FREE BASE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BASE LIBRE DE LÉVODOPAMIDE PURIFIÉE
  申请人：NEURODERM LTD

  公开号：WO2020035853A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed herein, in part, are processes making and purifying L-dopamide free base, such as purified pharmaceutically acceptable L-dopamide free base substantially free of L-dopa. Such processes are useful for providing L-dopamide for the treatment of neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease.

  本文部分披露了制备和纯化L-多巴胺自由基的过程，例如纯化的药用可接受的L-多巴胺自由基，基本上不含L-多巴胺。这些过程对于提供L-多巴胺治疗神经退行性疾病如帕金森病是有用的。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURIFIED LEVODOPA AMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMIDE DE LÉVODOPA PURIFIÉ
  申请人：NEURODERM LTD

  公开号：WO2019038638A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Disclosed herein, in part, are processes of large scale purification of a L- dopamide pharmaceutically acceptable salt and processes of making a purified pharmaceutically acceptable L-dopamide and pharmaceutically acceptable L-dopamide salts substantially free of L-dopa. Such processes are useful for providing L-dopamide for the treatment of neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease.

  本文揭示了大规模纯化L-多巴胺药用盐的过程，以及制备纯化的药用L-多巴胺和基本上不含L-多巴的药用L-多巴胺盐的过程。这些过程对于提供用于治疗神经退行性疾病如帕金森病的L-多巴胺是有用的。
• NOVEL HYDROCHLORIDE SALTS OF LEVODOPA
  申请人：Larson Bridget

  公开号：US20070027216A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention provides a novel hydrochloride salt of levodopa. In addition, pharmaceutical compositions comprising said hydrochloride salt of levodopa may be used as fast-dissolve compositions. Methods of making and of using the same are also provided.

  本发明提供了一种新型的左旋多巴盐酸盐。此外，包含该左旋多巴盐酸盐的药物组合物可用作快速溶解组合物。还提供了制备和使用它们的方法。
• ULTRA-THIN HYDROPHOBIC AND OLEOPHOBIC LAYER, METHOD OF MANUFACTURE AND USE IN WATCHMAKING AS AN EPILAME
  申请人：Tosatti Samuele

  公开号：US20100068553A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to a novel ultra-thin hydrophobic and oleophobic layer, formed by self-assembly on a solid substrate surface, of compounds of the general formula A-B in which A represents a group of the formula in which Z represents C or N + , X represents C—H or C-L, L being an electron-attracting group selected from F, Cl, Br, I, CF 3 , NO 2 and N(CH 3 ) 3 + , Y represents H or CH 3 , or Y forms a 5- or 6-atom heterocycle with X, T represents NH, CO, CONH or NH 2 + U − , U − being a soluble anion such as e.g. F − , Cl − , Br − , I, OH − , NO 3 − , HSO 4 − , SO 4 2− , CO 3 2− , HCO 3 − or SCN − , and B represents a C 1 -C 20 linear aliphatic alkyl group partially or completely substituted with F, and a method of preparing this layer and its use as an epilame.

  本发明涉及一种新型超薄疏水和疏油层，通过自组装在固体基底表面形成，由一般式A-B的化合物组成，其中A表示式中的一组，其中Z表示C或N +，X表示C-H或C-L，L是从F，Cl，Br，I，CF3，NO2和N（CH3）3 +中选择的电子吸引基团，Y表示H或CH3，或Y与X形成一个具有5或6个原子的杂环，T表示NH，CO，CONH或NH2 + U-，U-是可溶的阴离子，例如F-，Cl-，Br-，I，OH-，NO3-，HSO4-，SO42-，CO32-，HCO3-或SCN-，B表示部分或完全用F取代的C1-C20线性脂肪基，以及制备该层的方法及其作为表面处理剂的用途。