1-(2-hydroxyethoxyoxymethyl)-4,5-dicyanoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethoxyoxymethyl)-4,5-dicyanoimidazole
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethoxymethyl)imidazole-4,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: GZWGQLFMMCGHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氰基咪唑 在 吡啶 、 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 Dowex 50WX₈-200 ion-exchange resin (H⁺ form) 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(2-hydroxyethoxyoxymethyl)-4,5-dicyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  具有咪唑环骨架的无环核苷/核苷酸类似物。

  摘要：

  已经报道了一些含有咪唑环的无环核苷和无环核苷膦酸酯类似物的合成。这些类似物包括1-（2-羟基乙氧基甲基）咪唑-4甲基，5-二苯甲酸酯（1），4,5-二氨基甲酰基-1-（2-羟基乙氧基甲基）咪唑（2），4,5-二氰基-1- （2-羟基乙氧基甲基）咪唑（4），1-（2-溴乙氧基甲基）咪唑-4,5-二羧酸酯（7），4,5-二氰基-（2-溴乙氧基甲基）咪唑（8）和甲基1-（ 2-膦酰基甲氧基乙基）咪唑（10）。还报道了上述化合物的一些潜在前药，包括乙酰基衍生物5和6（分别为1和4）和二乙基膦酸酯9（为10）。此外，相应的苄基保护的前体11和12（分别为1和4）以及它们常见的水解产物1-（2-苄氧基-乙氧基甲基）-4，报道了5-咪唑二羧酸（3）。列表中包括的另一种潜在前药是1-（2-乙酰氧基乙基）-4,5-二氰基咪唑（15）。筛选化合物对多种疱疹和呼吸道病毒的体外抗病毒活性。最具活性的化合物是膦酸酯

  DOI：

  10.1081/ncn-100105250