2,6-dichloro-4-ethynylphenol | 1569438-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-ethynylphenol
• CAS: 1569438-49-8
• 化学式: C₈H₄Cl₂O
• 分子量: 187.025
• InChiKey: JBPXWJPQJLVDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-ethynylphenol 、 3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 tris((4-ethoxycarbonylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl)amine 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[4-(3,5-Dichloro-4-hydroxyphenyl)triazol-1-yl]-7-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发适用于细胞内pH研究的“ OFF-ON-OFF”荧光pH传感器

  摘要：

  生命有机体中pH的变化与各种生理功能密切相关，因此pH值的荧光传感器将可用作实验工具，也可能用于医学诊断。我们之前曾报道过一种具有“ OFF-ON-OFF”型荧光变化的pH传感器，它可能比具有“ OFF-ON”型变化的传统传感器更有用。它可以用作特定pH范围的传感器，但是，具有强荧光的范围相对较宽，约为pH 7-10，这使其在生物学研究中不切实际。因此，在本工作中，我们通过在邻位的酚羟基引入氯来调节pH检测范围，该去质子质子化可以控制荧光变化，并获得了对pH约6敏感的传感器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.065
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,6-dichloro-4-ethynylphenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨牌路线向天然的Nosoclides及其类似物：Nostoclides I和II的全合成。

  摘要：

  AbstractAn original and convenient domino route to natural nostoclides I and II has been developed using a two‐step sequence consisting of a copper‐catalyzed tandem reaction associated with Suzuki cross‐coupling. The methodology employed for this total synthesis appeared to be an interesting and sufficiently flexible tool to allow the synthesis of numerous analogues of these nostoclides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300459

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Route to Natural Nostoclides and Analogues: A Total Synthesis of Nostoclides I and II
  作者：Samuel Inack Ngi、Julien Petrignet、Romain Duwald、El Mostafa El Hilali、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/adsc.201300459

  日期：2013.10.11

  AbstractAn original and convenient domino route to natural nostoclides I and II has been developed using a two‐step sequence consisting of a copper‐catalyzed tandem reaction associated with Suzuki cross‐coupling. The methodology employed for this total synthesis appeared to be an interesting and sufficiently flexible tool to allow the synthesis of numerous analogues of these nostoclides.magnified image
• Development of an ‘OFF-ON-OFF’ fluorescent pH sensor suitable for the study of intracellular pH
  作者：Tomoya Hirano、Yuki Noji、Takuya Shiraishi、Mari Ishigami-Yuasa、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.065

  日期：2016.8

  Changes of pH in living organisms are closely related to various physiological functions, so fluorescent sensors of pH would be useful as experimental tools and possibly also for medical diagnosis. We previously reported a pH sensor with ‘OFF-ON-OFF’ -type fluorescence change, which would be potentially more useful than conventional sensors with ‘OFF-ON’ type change. It can be utilized as a sensor for a

  生命有机体中pH的变化与各种生理功能密切相关，因此pH值的荧光传感器将可用作实验工具，也可能用于医学诊断。我们之前曾报道过一种具有“ OFF-ON-OFF”型荧光变化的pH传感器，它可能比具有“ OFF-ON”型变化的传统传感器更有用。它可以用作特定pH范围的传感器，但是，具有强荧光的范围相对较宽，约为pH 7-10，这使其在生物学研究中不切实际。因此，在本工作中，我们通过在邻位的酚羟基引入氯来调节pH检测范围，该去质子质子化可以控制荧光变化，并获得了对pH约6敏感的传感器。