[(1S,2S)-1-((2S,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranylmethyl)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propoxy]-triisopropyl-silane | 842141-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-((2S,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranylmethyl)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propoxy]-triisopropyl-silane
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]butan-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 842141-83-7
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅Si
• 分子量: 492.772
• InChiKey: DRUBCVXIBRNGNE-IJOLKFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-((2S,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranylmethyl)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propoxy]-triisopropyl-silane 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-2-Benzyloxy-1-((2R,4S,5S,6S)-6-hydroxymethyl-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Sorangicins 全合成研究：关键片段的不对称合成

  摘要：

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835661
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyhexane-1,2-diol 在 molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-1-((2S,3R)-3-Benzyloxymethyl-oxiranylmethyl)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propoxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Sorangicins 全合成研究：关键片段的不对称合成

  摘要：

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835661

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Sorangicins: Asymmetric Synthesis of the Key Fragments
  作者：Dieter Schinzer、Claudia Schulz、Olga Krug

  DOI：10.1055/s-2004-835661

  日期：——

  Efficient synthesis of the key fragments of the complex antibiotics class of sorangicins (Scheme 1) is described. Starting from simple compounds fragments I, II, and IV can be synthesized. For fragment III we chose an approach via L-glucal.

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。