N-(4-chlorophenyl)but-3-enamide | 142810-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)but-3-enamide
• CAS: 142810-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: BSFKLFBYAIDIFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)but-3-enamide 在 iron(III) chloride 、 苯硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92 %的产率得到3-chloro-butyric acid-(4-chloro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  通过 HAT/XAT 序列用 FeCl3 马尔可夫尼科夫氢氯化未活化的烯烃

  摘要：

  烯烃的氢氯化是获取有机氯化物的实用策略。在此，我们报道了在极其温和的反应条件下，使用地球丰富且生物相容的 FeCl 3作为氯源，通过氢原子转移/卤素原子转移过程对未活化的烯烃进行氢氯化。该方案操作简单，具有优异的化学选择性、显着的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等显着特点。重要的是，合成实用性通过放大反应、产品的后期衍生化和磺酰胺的修饰而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01647
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),prop-1-ene 、 对氯苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到N-(4-chlorophenyl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  有机卤化锌与异氰酸芳基酯的反应

  摘要：

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.053

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Alkenes via Carbonyl-Assisted Coupling of Alkyl-Substituted Carbon-Centered Radicals
  作者：Song Zhou、Guoyu Zhang、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02085

  日期：2020.8.21

  the first copper-catalyzed asymmetric cyanation of alkyl-substituted alkenes has been developed. The reaction, featuring mild reaction conditions and excellent functional group compatibilities, provides an easy access to a wide array of structurally diverse enantioenriched alkyl nitriles in good yields. Notably, an unstable carbon-centered radical generated by trifluoromethyl radical addition across terminal

  基于铜催化的自由基中继策略，已经开发了烷基取代的烯烃的第一个铜催化的不对称氰化反应。该反应具有温和的反应条件和出色的官能团相容性，可轻松获得大量结构多样的对映体富集的烷基腈，收率很高。值得注意的是，通过在末端烯烃上的三氟甲基自由基加成而产生的不稳定的以碳为中心的自由基可以在羰基的帮助下被手性L * Cu（CN）2对映选择性地捕获。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING RHO-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION
  申请人：Neubig Richard

  公开号：US20120252792A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides methods, compositions, and kits for the inhibition of members of the Rho GTPase family. Specifically, the invention provides methods, compositions and kits for the inhibition of RhoA and/or RhoC transcriptional signalling. The invention finds use in treatment of Rho-mediated disease states (e.g., tumor metastasis, inflammation, inflammatory disease), Rho-mediated biological conditions, and in cell signaling research.

  本发明提供了抑制Rho GTPase家族成员的方法、组合物和试剂盒。具体来说，本发明提供了抑制RhoA和/或RhoC转录信号的方法、组合物和试剂盒。本发明可用于治疗Rho介导的疾病状态（例如肿瘤转移、炎症、炎症性疾病）、Rho介导的生物条件以及细胞信号研究。
• Copper-Catalyzed Hydroxyperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes: Access to β-Perfluoroalkyl Alcohols
  作者：Luqing Tang、Cancan Feng、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00651

  日期：2023.4.28

  An expeditious copper-catalyzed three-component hydroxyperfluoroalkylation of unactivated alkenes starting from commercially available perfluoroalkyl iodides and an O2 molecule from air as the oxygen source was developed. The Cu/B2pin2 catalytic system offered a novel pattern for the generation of perfluoroalkyl radicals and overcame the previous limitations in the hydroxyperfluoroalkylation of unactivated

  以市售的全氟烷基碘和来自空气的 O 2分子作为氧源，开发了一种快速的铜催化的未活化烯烃的三组分羟基全氟烷基化反应。Cu/B 2 pin 2催化体系为全氟烷基自由基的产生提供了一种新的模式，并克服了先前在未活化烯烃的羟基全氟烷基化中的局限性。该催化方案具有高区域选择性和广泛的底物范围，可以方便地获得有价值的 β-全氟烷基醇。18 O标记实验表明，OH基团的氧原子来源于空气中的O 2。
• Design, synthesis and prostate cancer cell-based studies of analogs of the Rho/MKL1 transcriptional pathway inhibitor, CCG-1423
  作者：Chris R. Evelyn、Jessica L. Bell、Jenny G. Ryu、Susan M. Wade、Andrew Kocab、Nicole L. Harzdorf、H.D. Hollis Showalter、Richard R. Neubig、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.056

  日期：2010.1

  We recently identified bis(amide) CCG-1423 (1) as a novel inhibitor of RhoA/C-mediated gene transcription that is capable of inhibiting invasion of PC-3 prostate cancer cells in a Matrigel model of metastasis. An initial structure-activity relationship study focusing on bioisosteric replacement of the amides and conformational restriction identified two compounds, 4g and 8, with improved selectivity for inhibition of RhoA/C-mediated gene transcription and attenuated cytotoxicity relative to 1. Both compounds were also capable of inhibiting cell invasion with equal efficacy to 1 but with less attendant cytotoxicity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of organozinc halides with aryl isocyanates
  作者：Haoran Yang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.053

  日期：2013.3

  Reformatsky reagent, benzylzinc bromide or alkylzinc iodides react with aryl isocyanates directly to give corresponding N-substituted carbamates under mild reaction conditions. However, the reaction of allylzinc bromide or propargylzinc bromide with aryl isocyanates produces the corresponding N-substituted amides. The reactions provide alternative methods for the synthesis of N-substituted carbamates

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。