4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxybenzaldehyde | 154870-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl]-methoxybenzaldehyde；4-[3-(4-Chlorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl]methoxybenzaldehyde；4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 154870-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₄
• 分子量: 331.755
• InChiKey: AYBDFOHEBYBGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 sodium borohydrid 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl]methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof

  摘要：

  一种由化学式（I）表示的噁唑啉衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H、可选卤代烷基、可选卤代烷氧基、OH、卤、NO.sub.2、氨基（可选带有乙酰基或烷基）、COOH、烷氧羰基、CN、烷酰基、2-噁唑基，或R.sup.1和R.sup.2可结合在一起表示--(CH.sub.2).sub.p--或--O(CH.sub.2).sub.q O--（p为3-5，q为1-3）形成环，m和n各自为0或1，R.sup.4和R.sup.5为H或烷基，X为C或N，Y为CH.sub.2 OH、CHO或COOR.sup.6（R.sup.6为烷基、苄基或H），A为烷基、羰基或磺酰基，B为烷基，E为烷基，可用卤素取代或烯基，Z为O或S，除了n为0，m为1且Y为CH.sub.2 OH的化合物外，以及除了n为0，Y为COOR.sup.6（R.sup.6为烷基）的化合物外，其盐，其制备方法，含有该衍生物作为活性成分的抗高脂血症组合物，以及治疗高脂血症的方法，包括给予该衍生物。

  公开号：

  US05480899A1
• 作为产物：
  描述：

  比索洛尔杂质4 、 对氯苯异氰酸酯 在 三正丁基氧化磷 、 lithium bromide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-取代苯甲酸的合成和构效关系及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用

  摘要：

  描述了 4-[3-(取代苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸的合成及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用。体外IC50值分别为10-6和10-5M。尽管所有这些化合物对甾醇生物合成的体外抑制活性不如普伐他汀，但有几种化合物在 Sprague-Dawley (SD) 大鼠中对胆固醇 (TC) 和甘油三酯 (TG) 的降低作用比普伐他汀更强和苯扎贝特。强效化合物以高浓度存在于大鼠肝脏中。制备了有效外消旋化合物（4-[3-（4-溴-2-氟苯基）-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸）的对映体，并在体内和体外检测了它们的活性。在体内，每种对映异构体都比外消旋化合物具有更高的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400920

文献信息

• OXAZOLIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0605729A1

  公开（公告）日：1994-07-13

  An oxazolidine derivative represented by general formula (I), a salt thereof, a process for the production thereof, an antihyperlipidemic containing the same as the active ingredient, and a method of curing hyperlipidemia by administering the same, wherein R¹, R² and R³ represent each H, optionally halogenated alkyl, optionally halogenated alkoxy, OH, halo, NO₂, optionally acetylated or alkylated amino, COOH, alkoxycarbonyl, CN, alkanoyl or 2-oxazolyl, provided that R¹ and R² may be combined with each other to represent -(CH₂)p- or -O-(CH₂)q-O-, wherein p represents 3 to 5 and q represents 1 to 3, thus forming a cyclic structure; m and n represent each 0 or 1; R⁴ and R⁵ represent each H or alkyl; X represents C or N; Y represents CH₂OH, CHO or COOR⁶, R⁶ representing alkyl, benzyl or H; A represents alkylene, carbonyl or sulfonyl; B represents alkylene; E represents optionally halogenated alkylene or alkenylene; and Z represents O or S; provided that the case where n is 0, m is 1 and Y is CH₂OH and the case where n is 0 and Y is COOR⁶, R⁶ being alkyl, are excluded.

  一种由通式(I)代表的噁唑烷衍生物、其盐、其生产工艺、一种以其为有效成分的抗高血脂药物以及一种通过服用其治疗高血脂症的方法，其中R¹、R²和R³分别代表H、任选卤代烷基、OH、卤代、NO₂、任选乙酰化或烷基化氨基、COOH、烷氧基羰基、CN、烷酰基或2-氧代烷基、任选卤代烷氧基、OH、卤代、NO₂、任选乙酰化或烷基化氨基、COOH、烷氧羰基、CN、烷酰基或 2-噁唑基，条件是 R¹ 和 R² 可以相互结合代表-(CH₂)p-或-O-(CH₂)q-O-，其中 p 代表 3 至 5，q 代表 1 至 3，从而形成环状结构；m 和 n 分别代表 0 或 1；R⁴ 和 R⁵ 分别代表 H 或烷基；X 代表 C 或 N；Y 代表 CH₂OH、CHO 或 COOR⁶，R⁶ 代表烷基、苄基或 H；A 代表亚烷基、羰基或磺酰基；B 代表亚烷基；E 代表任选卤代亚烷基或烯基；Z 代表 O 或 S；但不包括 n 为 0、m 为 1 和 Y 为 CH₂OH 的情况，以及 n 为 0 和 Y 为 COOR⁶（R⁶ 为烷基）的情况。
• US5480899A
  申请人：——

  公开号：US5480899A

  公开（公告）日：1996-01-02
• Oxazolidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05480899A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  An oxazolidine derivative represented by the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are H, optionally halogenated alkyl, optionally halogenated alkoxy, OH, halo, NO.sub.2, amino optionally having acetyl or alkyl, COOH, alkoxycarbonyl, CN, alkanoyl, 2-oxazolyl, or R.sup.1 and R.sup.2 may be combined with each other to represent --(CH.sub.2).sub.p -- or --O(CH.sub.2).sub.q O-- (p is 3-5, q is 1-3) to form a ring, m and n are each 0 or 1, R.sup.4 and R.sup.5 are H or alkyl, X is C or N, Y is CH.sub.2 OH, CHO or COOR.sup.6 (R.sup.6 is alkyl, benzyl or H), A is alkylene, carbonyl or sulfonyl, B is alkylene, E is alkylene which may be substituted with halo or is alkenylene, Z is O or S, except for a compound wherein n is 0, m is 1 and Y is CH.sub.2 OH, and except for a compound wherein n is 0, Y is COOR.sup.6 (R.sup.6 is alkyl), a salt thereof, a process for its preparation, anti-hyperlipidemic composition containing the derivative as an active ingredient and a method for treating hyperlipidemia comprising administering the derivative.

  一种由化学式（I）表示的噁唑啉衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H、可选卤代烷基、可选卤代烷氧基、OH、卤、NO.sub.2、氨基（可选带有乙酰基或烷基）、COOH、烷氧羰基、CN、烷酰基、2-噁唑基，或R.sup.1和R.sup.2可结合在一起表示--(CH.sub.2).sub.p--或--O(CH.sub.2).sub.q O--（p为3-5，q为1-3）形成环，m和n各自为0或1，R.sup.4和R.sup.5为H或烷基，X为C或N，Y为CH.sub.2 OH、CHO或COOR.sup.6（R.sup.6为烷基、苄基或H），A为烷基、羰基或磺酰基，B为烷基，E为烷基，可用卤素取代或烯基，Z为O或S，除了n为0，m为1且Y为CH.sub.2 OH的化合物外，以及除了n为0，Y为COOR.sup.6（R.sup.6为烷基）的化合物外，其盐，其制备方法，含有该衍生物作为活性成分的抗高脂血症组合物，以及治疗高脂血症的方法，包括给予该衍生物。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of 4-Substituted Benzoic Acids and their Inhibitory Effect on the Biosynthesis of Fatty Acids and Sterols
  作者：Tomoyasu Ohno、Kazuo Ogawa、Shingo Yano、Masakazu Fukushima、Norihiko Suzuki、Tetsuji Asao

  DOI：10.1002/ardp.200400920

  日期：2005.4

  The synthesis of 4‐[3‐(substituted phenyl)‐2‐oxo‐5‐oxazolidinyl]methoxybenzoic acids and their inhibitory effects on the biosynthesis of fatty acids and sterols is described. IC50 values in vitro were 10−6 and 10−5 M, respectively. Though the in vitro inhibitory activity of all these compounds toward sterol biosynthesis was inferior to that of pravastatin, several compounds had a stronger reducing

  描述了 4-[3-(取代苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸的合成及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用。体外IC50值分别为10-6和10-5M。尽管所有这些化合物对甾醇生物合成的体外抑制活性不如普伐他汀，但有几种化合物在 Sprague-Dawley (SD) 大鼠中对胆固醇 (TC) 和甘油三酯 (TG) 的降低作用比普伐他汀更强和苯扎贝特。强效化合物以高浓度存在于大鼠肝脏中。制备了有效外消旋化合物（4-[3-（4-溴-2-氟苯基）-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸）的对映体，并在体内和体外检测了它们的活性。在体内，每种对映异构体都比外消旋化合物具有更高的活性。