N-(4-chlorophenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide | 60379-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-(4-chlorophenyl)-2-(methylphenylamino)-；N-(4-chlorophenyl)-2-(N-methylanilino)acetamide
• CAS: 60379-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• 分子量: 274.75
• InChiKey: VBXSROIYRHKBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 N,N-二甲基苯胺 在 双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的α-氨基烷基自由基对异氰酸酯或异硫氰酸酯的亲核加成

  摘要：

  开发了由N，N-二甲基苯胺衍生物和异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯合成α-氨基酰胺或α-氨基硫代酰胺的可见光氧化还原。发现在筛选的六种催化剂中，双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶基-C 2，N]（吡啶并）铱（III）（FIrpic）是有效的催化剂。该反应涉及由叔胺产生α-氨基烷基自由基，然后将自由基加成到异氰酸酯和异硫氰酸酯的电子不足的碳上。

  DOI：

  10.1021/ol402573j

文献信息

• The Dark Side of Isocyanides: Visible-Light Photocatalytic Activity in the Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bonds
  作者：Camilla Russo、Jussara Amato、Gian Cesare Tron、Mariateresa Giustiniano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02378

  日期：2021.12.17

  harness aromatic isocyanides as visible-light photocatalysts in the α-amino C(sp3)–H functionalization is herein presented. Actually, the three-component cross-dehydrogenative coupling of aromatic tertiary amines with isocyanides and water leads to amide products under very mild conditions in high yields and with a good substrate scope. While the reaction with aromatic isocyanides proceeds upon direct

  本文提出了在 α-氨基 C(sp 3 )-H 官能化中利用芳族异氰化物作为可见光光催化剂的可能性。实际上，芳族叔胺与异氰化物和水的三组分交叉脱氢偶联在非常温和的条件下以高产率和良好的底物范围产生酰胺产物。虽然与芳香族异氰化物的反应在直接光激发下进行，但脂肪族异氰化物能够与芳香胺形成光敏电子-供体-受体复合物。此外，芳香族异氰化物的催化负载的使用促进了N的氧化偶联-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有一系列不同的（原）亲核试剂，产率良好至极好，从而为开发新型高度可调的有机可见光光催化剂提供了概念验证.
• Click-based conjugated microporous polymers as efficient heterogeneous photocatalysts for organic transformations
  作者：Shaolin Gan、Yan Zeng、Jiaxin Liu、Junqi Nie、Cuifen Lu、Chao Ma、Feiyi Wang、Guichun Yang

  DOI：10.1039/d1cy02076e

  日期：——

  Due to their tunable porous structure and photoelectric properties, conjugated microporous polymers (CMPs) have provided a new platform for visible-light driven photocatalysis. Some synthetic methods like Sonogashira, Suzuki, oxidative coupling and trimerization reactions have been commonly employed to synthesize photocatalytically active CMPs, but the copper promoted azide–alkyne click reaction is

  由于其可调节的多孔结构和光电特性，共轭微孔聚合物（CMPs）为可见光驱动的光催化提供了一个新平台。一些合成方法如 Sonogashira、Suzuki、氧化偶联和三聚反应已被普遍用于合成具有光催化活性的 CMPs，但铜促进的叠氮化物-炔烃点击反应尚未得到充分利用。在这项研究中，我们描述了通过点击反应设计和合成三种基于 1,2,3-三唑噻吩的 CMP (Ta-Th) 光催化剂。与相应的噻吩基和二噻吩基桥接的 Ta-Th-4 和 Ta-Th-5 相比，基于三噻吩的 Ta-Th-6 具有更强的光捕获能力、更窄的光能隙和更好的电荷分离效率为了促进电荷转移，这使得 Ta-Th-6 成为光氧化还原反应的有希望的候选者。事实上，Ta-Th-6 在 Ugi 多组分反应和 N-取代四氢异喹啉的 α-氧化中表现出优异的光催化活性。此外，该催化剂在循环使用五次后表现出相当大的活​​性，证明了其高稳定性和优异的可重复使用性。
• KEMPTER, G.;BARTH, A.;SCHELLONG, H.;ZEIGER, G., WISS. Z. M.-LUTHER-UNIV. HALLE-WITTENBERG. MATH.-NATURWISS. R., 1983, 32,+
  作者：KEMPTER, G.、BARTH, A.、SCHELLONG, H.、ZEIGER, G.

  DOI：——

  日期：——
• YOUSSEF A. F.; FARAG H. H.; ABDELKADER M. A.; ELGENDY M. A., INDIAN J. CHEM., 1976, B 14, NO 4, 279-281
  作者：YOUSSEF A. F.、 FARAG H. H.、 ABDELKADER M. A.、 ELGENDY M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Mediated Nucleophilic Addition of an α-Aminoalkyl Radical to Isocyanate or Isothiocyanate
  作者：Hongxia Zhou、Ping Lu、Xiangyong Gu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol402573j

  日期：2013.11.15

  A visible-light photoredox synthesis of α-amino amide or α-amino thioamide from N,N-dimethylaniline derivatives and aryl isocyanate or aryl isothiocyanate was developed. Bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C2,N](picolinato)iridium(III) (FIrpic) was found to be the effective catalyst among six catalysts screened. The reaction involves generation of α-aminoalkyl radicals from tertiary amines, followed

  开发了由N，N-二甲基苯胺衍生物和异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯合成α-氨基酰胺或α-氨基硫代酰胺的可见光氧化还原。发现在筛选的六种催化剂中，双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶基-C 2，N]（吡啶并）铱（III）（FIrpic）是有效的催化剂。该反应涉及由叔胺产生α-氨基烷基自由基，然后将自由基加成到异氰酸酯和异硫氰酸酯的电子不足的碳上。