(5S,14S,6Z,12Z)-1,5,14,18-tetra[(tert-butoxycarbonyl)amino]octadeca-6,12-diene | 548459-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,14S,6Z,12Z)-1,5,14,18-tetra[(tert-butoxycarbonyl)amino]octadeca-6,12-diene
• 英文别名: tert-butyl N-[(5S,6Z,12Z,14S)-1,14,18-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octadeca-6,12-dien-5-yl]carbamate
• CAS: 548459-55-8
• 化学式: C₃₈H₇₀N₄O₈
• 分子量: 710.996
• InChiKey: FAWCJGHYHQFLKE-QEIAESMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,14S,6Z,12Z)-1,5,14,18-tetra[(tert-butoxycarbonyl)amino]octadeca-6,12-diene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(5S,14S,6Z,12Z)-octadeca-6,12-diene-1,5,14,18-tetramine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Based Synthesis of Chiral Long Chain Diamines and Tetramines

  摘要：

  本文报道了一种从天然α-氨基酸出发合成长链二胺和四胺的方法。通过从苯丙氨酸和赖氨酸获得的N-保护氨基醛的维蒂希烯化反应制备二胺和四胺。以(2S)-1-叠氮-2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊烷作为关键中间体化合物，合成了1,2,17,18-四胺。

  DOI：

  10.3390/71000767
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate 在 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 (5S,14S,6Z,12Z)-1,5,14,18-tetra[(tert-butoxycarbonyl)amino]octadeca-6,12-diene
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Based Synthesis of Chiral Long Chain Diamines and Tetramines

  摘要：

  本文报道了一种从天然α-氨基酸出发合成长链二胺和四胺的方法。通过从苯丙氨酸和赖氨酸获得的N-保护氨基醛的维蒂希烯化反应制备二胺和四胺。以(2S)-1-叠氮-2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊烷作为关键中间体化合物，合成了1,2,17,18-四胺。

  DOI：

  10.3390/71000767

文献信息

• Amino Acid Based Synthesis of Chiral Long Chain Diamines and Tetramines
  作者：Vassilios Loukas、Theodoros Markidis、George Kokotos

  DOI：10.3390/71000767

  日期：——

  A method for the synthesis of long chain diamines and tetramines starting from natural α-amino acids is reported. Diamines and tetramines were prepared through the Wittig olefination reaction of N-protected amino aldehydes obtained from phenylalanine and lysine. A 1,2,17,18-tetramine was synthesized using (2S)-1-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)-amino]-5-oxopentane as key-intermediate compound.

  本文报道了一种从天然α-氨基酸出发合成长链二胺和四胺的方法。通过从苯丙氨酸和赖氨酸获得的N-保护氨基醛的维蒂希烯化反应制备二胺和四胺。以(2S)-1-叠氮-2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊烷作为关键中间体化合物，合成了1,2,17,18-四胺。