1,3-Bis<3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut-1-yl>-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 141352-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-Bis<3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut-1-yl>-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Bis-(3,3-bis-hydroxymethyl-cyclobutyl)-thymine；1,3-bis[3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-bis[3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 141352-53-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 354.403
• InChiKey: BZOCYGGKNRHEAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-7,7-dimethyl-6,8-dioxaspiro<3.5>nonane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 1,3-Bis<3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut-1-yl>-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-腺苷和3-胸苷环丁烷-1,1-二甲醇及其同八聚磷酸二酯的合成

  摘要：

  从3-（苄氧基）环丁烷-1,1-二甲醇开始，通过直接引入杂环来合成3-胸苷基和3-腺苷基环丁烷-1,1-二甲醇（方案1）。通过磷酸三酯法将单-O-取代的甲氧基三苯甲基衍生物分别在氨基甲基-聚苯乙烯载体上转化为八聚磷酸二酯。制备这些寡糖核苷的低聚物是为了研究它们对核糖核酸和脱氧核糖核酸的退火行为以及其同源杂交的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750216

文献信息

• CYCLOBUTYL ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDES, METHODS OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0689460A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• US5359044A
  申请人：——

  公开号：US5359044A

  公开（公告）日：1994-10-25
• [EN] CYCLOBUTYL ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDES, METHODS OF MAKING AND USE THEREOF<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES ANTI-SENS CONTENANT DES CYCLES CYCLOBUTYLE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1994019023A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) Oligonucleotide surrogates comprising a plurality of cyclobutyl moieties covalently joined by linking moieties are prepared and used as antisense diagnostics, therapeutics and research reagents. Methods of synthesis and use of both the oligonucleotide surrogates and intermediates thereof are disclosed.(FR) On a préparé des substituts d'oligonucléotides comprenant une pluralité de fractions cyclobutyle unies de manière covalente par des fractions de liaison, utilisés comme réactifs antisens dans des tests diagnostiques, en thérapie et en recherche. L'invention concerne également des méthodes de synthèse et d'utilisation aussi bien des substituts d'oligonucléotides que de leurs intermédiaires.
• Synthesis of 3-Adenyl- and 3-Thyminylcyclobutane-1,1-dimethanols and Their Homo-octameric Phosphodiesters
  作者：Jean-Michel Henlin、Hans Rink、Erich Spieser、Gerhard Baschang

  DOI：10.1002/hlca.19920750216

  日期：1992.3.18

  3-adenylcyclobutane-1,1-dimethanol were synthesized by direct introduction of the heterocycles (Scheme 1). The mono-O-substituted methoxytrityl derivatives were separately converted to octameric phosphodiesters on an aminomethyl-polystyrene carrier by the phosphotriester method. These oligomers of carba-nucleosides were prepared in order to study their annealing behaviour towards ribo- and deoxyribo-nucleic

  从3-（苄氧基）环丁烷-1,1-二甲醇开始，通过直接引入杂环来合成3-胸苷基和3-腺苷基环丁烷-1,1-二甲醇（方案1）。通过磷酸三酯法将单-O-取代的甲氧基三苯甲基衍生物分别在氨基甲基-聚苯乙烯载体上转化为八聚磷酸二酯。制备这些寡糖核苷的低聚物是为了研究它们对核糖核酸和脱氧核糖核酸的退火行为以及其同源杂交的潜力。

表征谱图