{2-[4-((S)-1-phenylethylamino)butyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}acetic acid methyl ester | 607388-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {2-[4-((S)-1-phenylethylamino)butyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-[4-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetate
• CAS: 607388-38-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: WTXIISOJPZCDFG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[4-((S)-1-phenylethylamino)butyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}acetic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到[1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-2-ylidene]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性杂环β-烯胺酯：方便合成和非对映选择性还原

  摘要：

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00980-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-chloro-3-oxoheptanoate 在 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 {2-[4-((S)-1-phenylethylamino)butyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性杂环β-烯胺酯：方便合成和非对映选择性还原

  摘要：

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00980-3

文献信息

• Chiral heterocyclic β-enamino esters: convenient synthesis and diastereoselective reduction
  作者：Sandrine Calvet、Olivier David、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00980-3

  日期：2003.8

  The preparation of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters starting from ω-halogeno β-keto esters, their diastereoselective reduction and the subsequent cleavage of the chiral auxiliary are described.

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。