(1R)-1-[(2S,6R)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanol | 1219937-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R)-1-[(2S,6R)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanol
• CAS: 1219937-64-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LJUZSDPRWREKIO-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2S,6R)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxyoxan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用三组分反应获得 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统的新途径：(+)-iso-exo-Brevicomin 的对映选择性合成

  摘要：

  催化杂-Diels-Alder-烯丙基硼化序列和钌催化的烯丙醇部分异构化作为关键步骤的组合为6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚单元的不对称合成开辟了一条新途径。还报道了该策略在 (+)-iso-exo-brevicomin 合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218561
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 (2S)-ethoxy-(4S)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 反应 5.0h， 生成 (1R)-1-[(2S,6R)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用三组分反应获得 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统的新途径：(+)-iso-exo-Brevicomin 的对映选择性合成

  摘要：

  催化杂-Diels-Alder-烯丙基硼化序列和钌催化的烯丙醇部分异构化作为关键步骤的组合为6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚单元的不对称合成开辟了一条新途径。还报道了该策略在 (+)-iso-exo-brevicomin 合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218561

文献信息

• A New Access to the 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring System Using a Three-Component Reaction: Enantioselective Synthesis of (+)-iso-exo-Brevicomin
  作者：François Carreaux、Asmae Bouziane、Thomas Régnier、Bertrand Carboni、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1055/s-0029-1218561

  日期：2010.1

  catalytic hetero-Diels―Alder― allylboration sequence and a ruthenium-catalyzed isomerization of an allylic alcohol moiety as key steps open a new route for the asymmetric synthesis of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane subunits. The application of this strategy to the synthesis of (+)-iso-exo-brevicomin is also reported.

  催化杂-Diels-Alder-烯丙基硼化序列和钌催化的烯丙醇部分异构化作为关键步骤的组合为6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚单元的不对称合成开辟了一条新途径。还报道了该策略在 (+)-iso-exo-brevicomin 合成中的应用。