(R)-6-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 904315-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-2-phenylethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 904315-23-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 486.683
• InChiKey: XAMPHDFWGONDAS-CMYDWJSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到(6R)-6-[(1S,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-2-phenylethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三组分策略首次合成（+）-8-甲氧基goniodiol及其类似物8-deoxygoniodiol

  摘要：

  我们已经描述了使用涉及三个配偶体的催化不对称杂Diels-Alder /烯丙基化序列，对天然产物（+）-8-甲氧基goniodiol及其类似物8-deoxygoniodiol进行了首次全合成。已经评估了这些最终化合物和两种合成中间体对人癌细胞系（A375P和A375M）的细胞毒活性，显示出内酯部分的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.005
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-ethoxy-(4S)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (R)-6-[(1S,2R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三组分策略首次合成（+）-8-甲氧基goniodiol及其类似物8-deoxygoniodiol

  摘要：

  我们已经描述了使用涉及三个配偶体的催化不对称杂Diels-Alder /烯丙基化序列，对天然产物（+）-8-甲氧基goniodiol及其类似物8-deoxygoniodiol进行了首次全合成。已经评估了这些最终化合物和两种合成中间体对人癌细胞系（A375P和A375M）的细胞毒活性，显示出内酯部分的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.005

文献信息

• First synthesis of (+)-8-methoxygoniodiol and its analogue, 8-deoxygoniodiol, using a three component strategy
  作者：François Carreaux、Annaick Favre、Bertrand Carboni、Isabelle Rouaud、Joel Boustie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.005

  日期：2006.7

  We have described the first total synthesis of the natural product, (+)-8-methoxygoniodiol, and its analogue, 8-deoxygoniodiol using a catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder/allylboration sequence involving three partners. The cytotoxic activity of these final compounds and of two synthetic intermediates has been evaluated against human cancer cell lines (A375P and A375M), showing the importance of

  我们已经描述了使用涉及三个配偶体的催化不对称杂Diels-Alder /烯丙基化序列，对天然产物（+）-8-甲氧基goniodiol及其类似物8-deoxygoniodiol进行了首次全合成。已经评估了这些最终化合物和两种合成中间体对人癌细胞系（A375P和A375M）的细胞毒活性，显示出内酯部分的重要性。