(4R)-3-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(3-hydroxy-2-methyl-benzoyl)amino]-4-phenyl-butanoyl]-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (4R)-3-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(3-hydroxy-2-methyl-benzoyl)amino]-4-phenyl-butanoyl]-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxamide
• 英文别名: (4R)-3-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(3-hydroxy-2-methylbenzoyl)amino]-4-phenylbutanoyl]-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₆S
• 分子量: 591.728
• InChiKey: KPHRUWTVKJRHHT-SAAIGDAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-tert-butoxycarbonyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R)-3-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(3-hydroxy-2-methyl-benzoyl)amino]-4-phenyl-butanoyl]-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型二肽基 HIV 蛋白酶抑制剂，含有别苯诺他汀

  摘要：

  结合别苯去甲司他汀的二肽类似物 [Apns; (2S, 3S) -3amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid]作为易断键处的过渡态模拟物被设计和合成，希望获得新型 KNI 系列 HIV 蛋白酶抑制剂。前体，N-P2'-3-（2S，3S）-3-（叔丁氧基-羰基）氨基-2-羟基-4-苯基丁酰基）-5，5-二甲基噻唑烷-4-甲酰胺（N-Boc- Apns - Dmt - P2 ') 4a - p 通过合成酮 N - P2 ' - (叔丁氧羰基) - 5, 5 - 二甲基噻唑烷 - 4 - 甲酰胺 (Boc - Dmt - P2 ') 2a - p 的脱保护制备，然后与 (2S, 3S) 3- (叔丁氧羰基) 氨基- 2- 羟基- 4- 苯基丁酸 (N - Boc - Apns - OH) 偶联 3. 脱保护的中间体 4 与 P2 配体的活化羧基偶联以提供目标二肽。在这项工作中，我们在

  DOI：

  10.1002/ardp.200400882

文献信息

• HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, THEIR PHARMACEUTICAL USES, MATERIALS FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：Kucera John David

  公开号：US20070066664A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of the formula: where the formula variables are as defined herein, are disclosed that advantageously inhibit or block the biological activity of the HIV protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with the HIV virus. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  本文披露了以下公式的化合物：其中公式变量如本文所定义，有利地抑制或阻断HIV蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，对于治疗感染HIV病毒的患者或宿主非常有用。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。