4-phenyl-4-(m-tolylamino)butan-2-one | 21086-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(m-tolylamino)butan-2-one
• 英文别名: 4-(3-Methylanilino)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 21086-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: UFQAVLIDEYTSAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酮 、 3-甲基苯胺 在 二氯二茂钛 、 对氨基苯酚 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-phenyl-4-(m-tolylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Catalysis of p-Aminophenol and Titanocene Dichloride in Direct Mannich Reactions with Acetone

  摘要：

  开发了一种新型的二元酸体系，包含一种空气稳定的有机金属前驱体——二氯化钛烯，以及一种简单的布朗斯特酸碱化合物。该新催化剂体系使得芳香酮和烷基酮，特别是丙酮及其衍生物的直接三组分曼尼赫反应能够在温和的条件下高效进行，得到了优异的产率。机制研究阐明了这种新二元酸体系的显著协同效应。

  DOI：

  10.1246/cl.140705

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Amino Ketones via Direct Mannich-Type Reactions, Catalyzed with ZrOCl2·8H2O under Solvent-Free Conditions
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Amir Abdollahifar、Mohammed M. Hashemi、Maryam Zirak

  DOI：10.1002/ejoc.200600493

  日期：2006.11

  zirconium oxychloride (ZrOCl2·8H2O) efficiently catalyzes the direct Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes and anilines with ketones in a three-component reaction under solvent-free conditions. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding β-amino ketones in good to high yields with good to excellent stereoselectivities. The catalyst can be recycled

  在室温下，氧氯化锆 (ZrOCl2·8H2O) 在无溶剂条件下，使用醛和苯胺与酮在三组分反应中有效地催化各种原位生成的醛亚胺的直接曼尼希型反应。反应进行得很快，并以良好到高产率提供相应的 β-氨基酮，并具有良好到极好的立体选择性。催化剂可以循环用于后续反应而不会显着降低效率。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Cooperative Catalysis of <i>p</i>-Aminophenol and Titanocene Dichloride in Direct Mannich Reactions with Acetone
  作者：Xuyang Zhu、Chun Chen、Binxun Yu、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1246/cl.140705

  日期：2014.12.5

  A new binary acid system featuring an air stable organometallic precursor, titanocene dichloride and a simple Brønsted acid–base compound, was developed. The new catalyst system allowed for mild and highly efficient direct three-component Mannich reactions of both aryl ketones and alkyl ketones, in particular, acetone and its derivatives with excellent yields. Mechanistic study elucidated the dramatic synergistic effect of the new binary acid system.

  开发了一种新型的二元酸体系，包含一种空气稳定的有机金属前驱体——二氯化钛烯，以及一种简单的布朗斯特酸碱化合物。该新催化剂体系使得芳香酮和烷基酮，特别是丙酮及其衍生物的直接三组分曼尼赫反应能够在温和的条件下高效进行，得到了优异的产率。机制研究阐明了这种新二元酸体系的显著协同效应。