methyl (2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-(4-{[2-(3-{[(1S)-1-{[(1S)-1-{[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-3-methylbutyl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}propoxy)quinolin-7-yl]oxy}butanamido)-3-methylbutanamido]-4-methylpentanamido]-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-(4-{[2-(3-{[(1S)-1-{[(1S)-1-{[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-3-methylbutyl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}propoxy)quinolin-7-yl]oxy}butanamido)-3-methylbutanamido]-4-methylpentanamido]-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[4-[2-[4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutoxy]quinolin-7-yl]oxybutanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₅₁H₈₁N₇O₁₂
• 分子量: 984.244
• InChiKey: SDENKGJNXFFADZ-PMDQCBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-喹诺酮 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-(4-{[2-(3-{[(1S)-1-{[(1S)-1-{[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-3-methylbutyl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}propoxy)quinolin-7-yl]oxy}butanamido)-3-methylbutanamido]-4-methylpentanamido]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的“分子钳”旨在解离HIV-1蛋白酶二聚体。

  摘要：

  合成了基于与两条肽链连接的萘和喹啉骨架的新“分子钳”。设计它们的目的是通过靶向涉及每个单体的N和C末端的反平行β-折叠来防止HIV-1蛋白酶的二聚化。与先前描述的“分子钳”相比（Bouras，A .; Boggetto，N .; Benatalah，Z .; de Rosny，E .; Sicsic，S .; Reboux-Ravaud，MJ Med。Chem。1999，42，957- 962），引入了两种主要的不同结构特征：带正电荷的喹啉作为一种新的支架，以及两条显示不同序列的肽链。合成了十七个带有二肽或三肽链的“分子钳”。使用Zhang动力学技术在HIV-1蛋白酶上分析了这些分子。11个分子充当纯二聚抑制剂，大多在亚微摩尔范围内。与萘支架相比，喹啉一在几种情况下显示出有利于二聚化抑制。简化的疏水性Val-Leu-Val-OMe链被证实是特别有利的。C端类似物链Thr-Leu-Asn-O

  DOI：

  10.1021/jm040833q