N-[(2R)-1-[2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1265595-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-[2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1265595-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃S₃
• 分子量: 401.615
• InChiKey: LESQONMQXUSNBP-QDLOVBKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1-[2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 、 C₇H₆O₂*C₂₀H₂₇NOSi 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (-) epimyrtine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,6-cis- and 2,6-trans-Piperidines through Organocatalytic Aza-Michael Reactions: A Facile Synthesis of (+)-Myrtine and (−)-Epimyrtine

  摘要：

  Both 2,6-cis- and 2,6-trans-piperidines were prepared from common substrates through organocatalytic aza-Michael reactions promoted by the gem-disubstituent effect in conjunction with dithiane coupling reactions. The organocatalytic aza-Michael reaction enabled a facile synthesis of (+)-myrtine and (-)-epimyrtine from a common substrate.

  DOI：

  10.1021/ol103064f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol 、 吖丙啶,2-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]-,(2R)- 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到N-[(2R)-1-[2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,6-cis- and 2,6-trans-Piperidines through Organocatalytic Aza-Michael Reactions: A Facile Synthesis of (+)-Myrtine and (−)-Epimyrtine

  摘要：

  Both 2,6-cis- and 2,6-trans-piperidines were prepared from common substrates through organocatalytic aza-Michael reactions promoted by the gem-disubstituent effect in conjunction with dithiane coupling reactions. The organocatalytic aza-Michael reaction enabled a facile synthesis of (+)-myrtine and (-)-epimyrtine from a common substrate.

  DOI：

  10.1021/ol103064f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>- and 2,6-<i>trans</i>-Piperidines through Organocatalytic Aza-Michael Reactions: A Facile Synthesis of (+)-Myrtine and (−)-Epimyrtine
  作者：Yongcheng Ying、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol103064f

  日期：2011.2.18

  Both 2,6-cis- and 2,6-trans-piperidines were prepared from common substrates through organocatalytic aza-Michael reactions promoted by the gem-disubstituent effect in conjunction with dithiane coupling reactions. The organocatalytic aza-Michael reaction enabled a facile synthesis of (+)-myrtine and (-)-epimyrtine from a common substrate.