2,2-dimethyl-4-methylene-5-(2-thienyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane | 1169876-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-methylene-5-(2-thienyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-methylidene-5-thiophen-2-yl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane；2,2-dimethyl-4-methylidene-5-thiophen-2-yl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1169876-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: BCRQIEMDUZVSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-噻吩-2-基-乙酮肟 、 丙酮 、 乙炔 在 lithium hydroxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以39%的产率得到2,2-dimethyl-4-methylene-5-(2-thienyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  从烷基芳基（杂芳基）酮肟，乙炔和脂肪族酮中一锅组装4-亚甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷：一种新的三组分反应

  摘要：

  超基本体系KOH / DMSO和LiOH / CsF / DMSO中烷基芳基（杂芳基）酮肟，乙炔和脂肪族酮之间的新的三组分反应（70–90°C，初始乙炔压力为13–15 atm，5–60分钟）可得到新颖的4-亚甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷，产率最高可达75％。使用KOH / DMSO，反应的副产物是O-乙烯基酮肟和2-芳基（杂芳基）吡咯，而使用LiOH / CsF / DMSO，该反应被证明是选择性的，只有少量的相应烷基芳基（杂芳基）酮是可检测的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.085