(R,R)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-ethyl-3-deuterio-3-methylbutane | 178232-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-ethyl-3-deuterio-3-methylbutane
• 英文别名: 1-[(R)-[(2R)-3-deuterio-2-ethyl-3-methylbutyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 178232-91-2
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 239.386
• InChiKey: VVWVWPBFVBSQLV-LFFLRAJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-ethyl-3-deuterio-3-methylbutane 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 25-deuterioporfirasterol
  参考文献：
  名称：

  氘标记植物甾醇的合成及其固相核磁共振分析其侧链迁移率。

  摘要：

  植物固醇谷固醇和豆甾醇对植物模型膜有非常不同的作用，第一个是胆固醇的“增强剂”，第二个则不是。25-（2）H-Stigmasterol是通过臭氧分解将源自stigmasterol的22-醛与25位标记的适当砜偶联而合成的。C-24处的乙基侧链构型可通过分离通过手性亚砜引入的非对映异构体。该合成方案允许将植物甾醇中的标记的侧链引入到豆甾醇中的八个步骤中，而将九谷甾醇中的九个引入侧链中（总收率约为15％）。使用这两种非对映异构体，还合成了谷甾醇（clionasterol）和豆甾醇（poriferasterol）的24表位。

  DOI：

  10.1021/jo960228y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-dimethyl-p-tolylsulfinylmethanephosphonate 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (R,R)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-ethyl-3-deuterio-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  氘标记植物甾醇的合成及其固相核磁共振分析其侧链迁移率。

  摘要：

  植物固醇谷固醇和豆甾醇对植物模型膜有非常不同的作用，第一个是胆固醇的“增强剂”，第二个则不是。25-（2）H-Stigmasterol是通过臭氧分解将源自stigmasterol的22-醛与25位标记的适当砜偶联而合成的。C-24处的乙基侧链构型可通过分离通过手性亚砜引入的非对映异构体。该合成方案允许将植物甾醇中的标记的侧链引入到豆甾醇中的八个步骤中，而将九谷甾醇中的九个引入侧链中（总收率约为15％）。使用这两种非对映异构体，还合成了谷甾醇（clionasterol）和豆甾醇（poriferasterol）的24表位。

  DOI：

  10.1021/jo960228y

文献信息

• Synthesis of Deuterium-Labeled Plant Sterols and Analysis of Their Side-Chain Mobility by Solid State Deuterium NMR
  作者：Mary-Pierre Marsan、William Warnock、Isabelle Muller、Yoichi Nakatani、Guy Ourisson、Alain Milon

  DOI：10.1021/jo960228y

  日期：1996.1.1

  like cholesterol, the second one not. 25-(2)H-Stigmasterol has been synthesized by coupling of the 22-aldehyde derived from stigmasterol by ozonolysis, with the proper sulfone labeled in position 25. The configuration of the ethyl side chain at C-24 was controlled by separation of the diastereomers introduced via a chiral sulfoxide. This synthetic scheme allowed the introduction of a labeled side chain

  植物固醇谷固醇和豆甾醇对植物模型膜有非常不同的作用，第一个是胆固醇的“增强剂”，第二个则不是。25-（2）H-Stigmasterol是通过臭氧分解将源自stigmasterol的22-醛与25位标记的适当砜偶联而合成的。C-24处的乙基侧链构型可通过分离通过手性亚砜引入的非对映异构体。该合成方案允许将植物甾醇中的标记的侧链引入到豆甾醇中的八个步骤中，而将九谷甾醇中的九个引入侧链中（总收率约为15％）。使用这两种非对映异构体，还合成了谷甾醇（clionasterol）和豆甾醇（poriferasterol）的24表位。