11-(9-carbazolyl)-1-undecyne | 265323-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-(9-carbazolyl)-1-undecyne
• 英文别名: 9-Undec-10-ynylcarbazole；9-undec-10-ynylcarbazole
• CAS: 265323-46-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N
• 分子量: 317.474
• InChiKey: SGUONWRSAUSSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 11-(9-carbazolyl)-1-undecyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以90.2%的产率得到11-(9-carbazolyl)-1-phenyl-1-undecyne
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-Functionalised Poly(1-phenyl-1-alkyne)s: Synthesis, Light Emission, and Fluorescent Photopatterning

  摘要：

  通过正氯-1-炔的连续取代和偶联反应，高产合成了具有不同间隔长度的含咔唑的 1-苯基-1-炔[C6H5C≡C(CH2)mCar 1(m)（m = 3、4、9），Car =9-咔唑基]。这些单体在 NbCl5- 和 WCl6-Ph4Sn 催化剂的作用下发生聚合反应，产生了高产率、高分子量的可溶性聚合物 P1(m)。所有聚合物都具有热稳定性，在高温下（≥ 400°C）开始失重。对它们的 THF 溶液进行光激发可诱发强烈的蓝光发射，量子效率高达 92%。构建了由 ITO/P1(m)(:PVK)/BCP/Alq3/LiF/Al 构成的多层电致发光器件，其发出的蓝光具有最大亮度，外部量子效率分别为 438 cd m-2 和 0.63 %。通过掩膜对 P1(4)薄膜进行紫外线照射，可氧化和淬灭暴露部分的光发射，产生二维发光光图案。

  DOI：

  10.1071/ch12116
• 作为产物：
  描述：

  11-氯-1-十一碳炔 、 咔唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93.7%的产率得到11-(9-carbazolyl)-1-undecyne
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-Functionalised Poly(1-phenyl-1-alkyne)s: Synthesis, Light Emission, and Fluorescent Photopatterning

  摘要：

  通过正氯-1-炔的连续取代和偶联反应，高产合成了具有不同间隔长度的含咔唑的 1-苯基-1-炔[C6H5C≡C(CH2)mCar 1(m)（m = 3、4、9），Car =9-咔唑基]。这些单体在 NbCl5- 和 WCl6-Ph4Sn 催化剂的作用下发生聚合反应，产生了高产率、高分子量的可溶性聚合物 P1(m)。所有聚合物都具有热稳定性，在高温下（≥ 400°C）开始失重。对它们的 THF 溶液进行光激发可诱发强烈的蓝光发射，量子效率高达 92%。构建了由 ITO/P1(m)(:PVK)/BCP/Alq3/LiF/Al 构成的多层电致发光器件，其发出的蓝光具有最大亮度，外部量子效率分别为 438 cd m-2 和 0.63 %。通过掩膜对 P1(4)薄膜进行紫外线照射，可氧化和淬灭暴露部分的光发射，产生二维发光光图案。

  DOI：

  10.1071/ch12116

文献信息

• Carbazole-Functionalised Poly(1-phenyl-1-alkyne)s: Synthesis, Light Emission, and Fluorescent Photopatterning
  作者：Jacky W. Y. Lam、Anjun Qin、Yuping Dong、Jianzhao Liu、Cathy K. W. Jim、Yuning Hong、Hoi Sing Kwok、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1071/ch12116

  日期：——

  Carbazole-containing 1-phenyl-1-alkynes with different spacer lengths [C6H5C≡C(CH2)mCar 1(m) (m = 3, 4, 9), Car =9-carbazolyl] were synthesised in high yields by consecutive substitution and coupling reactions of n-chloro-1-alkynes. Polymerisation of the monomers was effected by NbCl5– and WCl6–Ph4Sn catalysts, furnishing soluble polymers P1(m) with high molecular weights in high yields. All the polymers were thermally stable, commencing to lose their weights at high temperatures (≥ 400°C). Photoexcitation of their THF solutions induced strong blue light emissions with high quantum efficiencies up to 92 %. Multilayer electroluminescence devices with configurations of ITO/P1(m)(:PVK)/BCP/Alq3/LiF/Al were constructed, which gave blue light with maximum luminance and external quantum efficiency of 438 cd m–2 and 0.63 %. UV irradiation of a thin film of P1(4) through a mask oxidized and quenched the light emission of the exposed parts, generating a two-dimensional luminescent photopattern.

  通过正氯-1-炔的连续取代和偶联反应，高产合成了具有不同间隔长度的含咔唑的 1-苯基-1-炔[C6H5C≡C(CH2)mCar 1(m)（m = 3、4、9），Car =9-咔唑基]。这些单体在 NbCl5- 和 WCl6-Ph4Sn 催化剂的作用下发生聚合反应，产生了高产率、高分子量的可溶性聚合物 P1(m)。所有聚合物都具有热稳定性，在高温下（≥ 400°C）开始失重。对它们的 THF 溶液进行光激发可诱发强烈的蓝光发射，量子效率高达 92%。构建了由 ITO/P1(m)(:PVK)/BCP/Alq3/LiF/Al 构成的多层电致发光器件，其发出的蓝光具有最大亮度，外部量子效率分别为 438 cd m-2 和 0.63 %。通过掩膜对 P1(4)薄膜进行紫外线照射，可氧化和淬灭暴露部分的光发射，产生二维发光光图案。