11-氯-1-十一碳炔 | 29043-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 11-氯-1-十一碳炔
• 英文名称: 11-chloro-1-undecyne
• 英文别名: 11-chloroundec-1-yne；1-Undecyne, 11-chloro-
• CAS: 29043-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₉Cl
• 分子量: 186.725
• InChiKey: BPQCLPCMIRFKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氯-1-十一碳炔 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3Z,5Z)-16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z,Z)-11,13-hexadecadienal, a principal component of navel orangeworm (Pamyelois transitella) pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a007
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 溴 、 sodium amide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 11-氯-1-十一碳炔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z,Z)-11,13-hexadecadienal, a principal component of navel orangeworm (Pamyelois transitella) pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a007

文献信息

• Mild chemo-selective hydration of terminal alkynes catalysed by AgSbF₆
  作者：Mathieu Bui The Thuong、André Mann、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c1cc12928g

  日期：——

  The chemo-selective hydration of a wide range of non-activated terminal alkynes catalysed by AgSbF6 under mild conditions is reported.

  报道了一种在温和条件下，由AgSbF6催化的广泛范围的未活化末端炔烃的选择性氢化反应。
• Catalytic Anti-Markovnikov Hydrobromination of Alkynes
  作者：Mycah R. Uehling、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ja503944n

  日期：2014.6.18

  We have developed the first catalytic method for anti-Markovnikov hydrobromination of alkynes. The reaction affords terminal E-alkenyl bromides in high yield and with excellent regio- and diastereoselectivity. Both aryl- and alkyl-substituted terminal alkynes can be used as substrates. Furthermore, the reaction conditions are compatible with a wide range of functional groups, including esters, nitriles

  我们开发了第一种用于炔烃的反马尔科夫尼科夫氢溴化的催化方法。该反应以高产率和优异的区域选择性和非对映选择性提供末端 E-烯基溴化物。芳基和烷基取代的末端炔烃均可用作底物。此外，反应条件与多种官能团兼容，包括酯、腈、环氧化物、芳基硼酸酯、末端烯烃、甲硅烷基醚、芳基卤和烷基卤。对反应机理的初步研究表明，溴化氢反应包括炔烃的氢铜化，然后是烯基铜中间体的溴化。
• Stereo- and regio-selective addition of iodotoluene difluoride to alk-1-ynes. Selective synthesis of 2-fluoro-1-iodoalk-1-enes
  作者：Shoji Hara、Masaki Yoshida、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1039/a801273c

  日期：——

  p-Iodotoluene difluoride reacted with 1-alkynes to give trans adducts which could be converted to 2-fluoro-1-iodoalk-1-enes without isolation.

  对-碘甲苯二氟化物与1-炔反应，生成顺式加合物，不经分离即可转化为2-氟-1-碘代烯烃。
• Multimacrocyclic compounds. Part I. Novel triply bridged dibenzenoid cage compounds
  作者：A. J. Hubert

  DOI：10.1039/j39670000006

  日期：——

  Internal cyclotrimerisation of aromatic triynes on a Ziegler catalyst has given a series of compounds containing two aromatic rings joined by three polymethylene chains. Melting point alternation and spectral properties are similar to those of paracyclophanes.

  齐格勒催化剂上芳族三炔的内部环三聚反应产生了一系列化合物，这些化合物包含通过三个多亚甲基链连接的两个芳环。熔点的变化和光谱性质与对环烷的相似。
• Iodomesitylene-Catalyzed Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double and Triple Bonds Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid as a Terminal Oxidant
  作者：Kazunori Miyamoto、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja808829t

  日期：2009.2.4

  Transition metal-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon multiple bonds has emerged as a powerful tool in organic synthesis. High-valent oxometals, mostly of Ru, Os, Mn, Mo, W, and Re, were used catalytically as reactive oxygen transfer agents to the multiple bonds. Reported here for the first time are the organocatalytic versions of the oxidative cleavage reactions. Our method involves use of

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。