1,1-Diphenyl-3,4-epoxybutan-1-ol | 35298-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-3,4-epoxybutan-1-ol
• 英文别名: 2-oxiranyl-1,1-diphenyl-ethanol；2-(Oxiran-2-yl)-1,1-diphenylethanol；2-(oxiran-2-yl)-1,1-diphenylethanol
• CAS: 35298-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YMWOJEHBPUCRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-3,4-epoxybutan-1-ol 在 aluminum;2-[[bis[(3,5-dichloro-2-oxidophenyl)methyl]amino]methyl]-4,6-dichlorophenolate;oxolane 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  动力学控制级联过程的难以捉摸的二氧化碳基杂环的有机催化捕集。

  摘要：

  描述了一种概念新颖的方法，用于合成衍生自二氧化碳的六元环状碳酸酯。该方法利用均聚物前体，将其转化为在一个环取代基中具有β位醇基的五元环状碳酸酯。悬垂的醇基团通过N杂环基团的活化可以平衡为热力学上不利的六元碳酸盐类似物，该类似物可以被酰化剂捕获。该歧管的各种控制实验和计算分析与主要由动力学控制的酰化步骤决定的过程是一致的。在温和的反应条件下，这种级联过程可提供丰富的六元环状碳酸酯多样性，并具有出色的收率和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202007350
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,1-Diphenyl-3,4-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃有机催化合成硫杂丙烷

  摘要：

  已经开发出一种温和、可持续和高效的有机催化合成硫杂丙环的烯烃。从烯烃开始，利用 Kokotos 小组开发的环氧化方案，该方案使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，然后用硫脲开环，合成了多种硫杂环丙烷中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200463

文献信息

• 一种2-羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法 和应用
  申请人：南京富润凯德生物医药有限公司

  公开号：CN108863991B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法和应用，包括以下步骤：以化合物II和化合物III为原料，发生巴比耶反应得到化合物IV；化合物IV中的烯键成环氧后得到化合物V；在碱性条件下开环生成化合物VI；经过关环反应后得到化合物VII，最后脱苄基保护基得到2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物(化合物I)。
• Borinic Acid-Catalyzed, Regioselective Ring Opening of 3,4-Epoxy Alcohols
  作者：Grace Wang、Graham E. Garrett、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02295

  日期：2018.9.7

  Diarylborinic acids (Ar2BOH) catalyze the C3-selective ring opening of 3,4-epoxy alcohols with aniline, dialkylamine and arenethiol nucleophiles. The regiochemical outcome is consistent with a catalytic tethering mechanism in which the borinic acid interacts with both the electrophile and the nucleophile. The rate acceleration resulting from this induced intramolecularity effect is sufficient to overcome

  二芳基硼酸（Ar 2 BOH）与苯胺，二烷基胺和槟榔亲核试剂一起催化3,4-环氧醇的C3选择性开环。区域化学结果与催化性束缚机制一致，在该机制中，硼酸与亲电试剂和亲核试剂都相互作用。由这种诱导的分子内效应产生的速率加速足以克服空间偏倚，否则将有利于取代的环氧醇的C 4选择性打开。
• Catalytic Domino Three‐Component Synthesis of Functionalized Heterocycles from Carbon Dioxide
  作者：Wangyu Shi、Chang Qiao、Jordi Benet‐Buchholz、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.202301626

  日期：2024.3.22

  A catalytic domino process has been developed for larger-ring, functionalized cyclic carbonates with various types of functional groups and involves the intermediacy of a free-alcohol based six-membered cyclic carbonate. The domino protocol is propelled by a combination of an Al(III) complex and N-methyl-morpholine as supported by various control experiments.

  催化多米诺工艺已开发用于具有各种类型官能团的大环、官能化环状碳酸酯，并涉及基于游离醇的六元环状碳酸酯的中间作用。多米诺骨牌协议由 Al(III) 络合物和N-甲基吗啉的组合推动，并得到各种对照实验的支持。
• Organocatalytic Trapping of Elusive Carbon Dioxide Based Heterocycles by a Kinetically Controlled Cascade Process
  作者：Chang Qiao、Alba Villar‐Yanez、Josefine Sprachmann、Bart Limburg、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202007350

  日期：2020.10.12

  A conceptually novel approach is described for the synthesis of six‐membered cyclic carbonates derived from carbon dioxide. The approach utilizes homoallylic precursors that are converted into five‐membered cyclic carbonates having a β‐positioned alcohol group in one of the ring substituents. The activation of the pendent alcohol group through an N‐heterocyclic base allows equilibration towards a thermodynamically

  描述了一种概念新颖的方法，用于合成衍生自二氧化碳的六元环状碳酸酯。该方法利用均聚物前体，将其转化为在一个环取代基中具有β位醇基的五元环状碳酸酯。悬垂的醇基团通过N杂环基团的活化可以平衡为热力学上不利的六元碳酸盐类似物，该类似物可以被酰化剂捕获。该歧管的各种控制实验和计算分析与主要由动力学控制的酰化步骤决定的过程是一致的。在温和的反应条件下，这种级联过程可提供丰富的六元环状碳酸酯多样性，并具有出色的收率和化学选择性。
• Organocatalytic Synthesis of Thiiranes from Alkenes
  作者：Anna Tsoukaki、Elpida Skolia、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202200463

  日期：2022.9.13

  A mild, sustainable and efficient organocatalytic synthesis of thiiranes from alkenes has been developed. Starting from olefins and utilizing the epoxidation protocol developed in the Kokotos’ group, which employs 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst and H2O2 as the oxidant, followed by ring opening by thiourea, a variety of thiiranes were synthesized in moderate to excellent yields.

  已经开发出一种温和、可持续和高效的有机催化合成硫杂丙环的烯烃。从烯烃开始，利用 Kokotos 小组开发的环氧化方案，该方案使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，然后用硫脲开环，合成了多种硫杂环丙烷中等至极好的产量。