(R)-ethyl 2-amino-5-phenylpentanoate | 739345-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-amino-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-5-phenylpentanoate
• CAS: 739345-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CURLCEALMUDCBW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-amino-5-phenylpentanoate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-[(R)-2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tripeptide growth hormone secretagogues

  摘要：

  A series of C-terminus capped dipeptides and tripeptides was synthesized as growth hormone (GH) secretagogues. Among them, tripeptide Aib-D-Trp-D-homoPhe-OEt showed low nanomolar activity in the rat pituitary assay. Thus, we have demonstrated that the GH secretagogue activity of the hexa- hepta-GH releasing peptides can be mimicked at the tripeptide level. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00103-6
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-ethyl 2-amino-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基氨基亚砜基鎓盐的不对称叠氮化：烯基氮丙啶羧酸盐的合成和钯催化的E，反式/ E，烯基氮丙啶的顺式异构化

  摘要：

  在用DBU处理后，由氨基s取代的β，γ-不饱和α-氨基酸（方法A）和1-烯基氨基s生成的盐（方法B）已生成手性环状和无环烯丙基氨基ulf氧化物。其应用到的不对称氮杂环丙烷Ñ -叔丁基-磺酰亚氨基酯，原位（方法A）或外部添加（方法B）或者生成，得到相应的链烯基的氮丙啶羧酸盐与中到高非对映选择性和对映选择性。描述了E，反式构型的烯基氮丙啶甲醇衍生物到其E-顺式异构体的高度立体选择性Pd（0）-催化的异构化，其继续保持双键构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.216

文献信息

• Difluorolactam compounds as EP4 receptor-selective agonists for use in the treatment of EP4-mediated diseases and conditions
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US10556862B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Disclosed herein are compounds of formula (I) and therapeutic methods of treatment with compounds of formula (I), wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP4 agonists useful in the treatment of glaucoma, neuropathic pain, and related disorders.

  此处公开的是式 (I) 化合物 以及用式（I）化合物进行治疗的方法，其中 L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6 和 s 如说明书中所定义。式（I）化合物是 EP4 激动剂，可用于治疗青光眼、神经性疼痛及相关疾病。
• Methods, systems, and compositions for promoting bone growth
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US10729810B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The present invention relates to novel bone compositions for locally delivering a therapeutic agent to the site of a bone defect. Therapeutic agents may promote repair of the bone defect and/or treat conditions or disorders such as pain, inflammation, cancer, and infection. The compositions include calcium phosphate cements and a demineralized bone matrix or a collagen sponge. The compositions are useful for implantation in a patient at the site of a bone defect.

  本发明涉及用于向骨缺损部位局部输送治疗剂的新型骨组合物。治疗剂可促进骨缺损的修复和/或治疗疼痛、炎症、癌症和感染等疾病。组合物包括磷酸钙骨水泥和脱矿骨基质或胶原海绵。这些组合物可用于植入患者骨缺损部位。
• Methods of synthesizing a difluorolactam analog
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US11345690B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (IA), wherein R1, R4, R5, R6, and L1 are as defined herein. Compounds of formula (IA) have been found useful as EP4 receptor agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, neuropathic pain, and related disorders.

  本发明涉及制备式（IA）化合物的工艺和中间体，其中 R1、R4、R5、R6 和 L1 如本文所定义。已发现式（IA）化合物可作为 EP4 受体激动剂用于治疗青光眼、骨质疏松症、神经性疼痛及相关疾病。
• WO2006/125030
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GROWTH HORMONE SECRETAGOGUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1153034B1

  公开（公告）日：2007-10-17